4-nitrophenylbutadiynylbenzene | 962-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitrophenylbutadiynylbenzene
• 英文别名: 1-nitro-4-(phenylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene；1-4-nitrophenyl-4-phenyl butadiyne；1-Phenyl-4-(4-nitro-phenyl)-butadiin；1-Phenyl-4-<4-nitro-phenyl>-butadiin-(1.3)；<4-Nitro-phenyl>-phenyl-butadiin；1-(4-Nitro-phenyl)-4-phenyl-butadiin；(4-nitro-phenyl)-phenyl-butadiyne；(4-Nitro-phenyl)-phenyl-butadiin；1-Nitro-4-(4-phenylbuta-1,3-diynyl)benzene
• CAS: 962-57-2
• 化学式: C₁₆H₉NO₂
• 分子量: 247.253
• InChiKey: FUWVSACYGFZRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitrophenylbutadiynylbenzene 在 肼 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到5-(4-nitrobenzyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一种可回收溶剂中制备吡唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种可回收溶剂中制备吡唑类化合物的方法，制备原料为1,3‑二炔和肼，反应溶剂为DMSO/H2O。所述的吡唑类化合物的制备方法，反应步骤较少，原料价格低廉，溶剂易回收使用、反应条件温和，环境友好；并且所得产品收率高、纯度高、完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利途径，展现出良好的应用前景。

  公开号：

  CN107162975A
• 作为产物：
  描述：

  5-[(3-羧基-5-甲基-4-羰基-2,5-环己二烯-1-亚基)[4-(二乙胺基)苯基]甲基]-3-甲基水杨基<邻羟苄基>酸 、 苯乙炔 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以66%的产率得到4-nitrophenylbutadiynylbenzene
  参考文献：
  名称：

  合成，结构，电子性质和丁二的热行为取代phenylCr（CO）3个-complexes

  摘要：

  丁二取代的η 6 -benzeneCr（CO）3个配合物3是由催化的铜的苯乙炔络合物的耦合非常有效地制备1个溴炔2。的电子效应通过丁二桥的发送通过共振机制操作为通过相关哈米特之间建立σ p，σ [R和σ P +参数。然而，最有趣的是，异常的热行为导致了结构未知的难处理的顺磁性聚合物。根据热分析（热重量分析，差示扫描量热法），配合物3在CO挤出下以热固态反应进行反应，从而得到无定形的交联聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00708-3

文献信息

• Cross-coupling reactions of gold(I) alkynyl and polyyndiyl complexes
  作者：Wing Y. Man、Sören Bock、Natasha N. Zaitseva、Michael I. Bruce、Paul J. Low

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.11.026

  日期：2011.5

  Gold(I) alkynyl complexes are shown to efficiently couple with aryl iodides under mild conditions in the presence of both Pd(II) and Cu(I) co-catalysts. The reaction is not gold catalysed, but rather the Au(I) centre serves to transfer the alkynyl moiety to Cu(I), which then enters the conventional Sonogashira cycles. Using this method, a small range of 1,4-disubstituted diynes, including examples

  已显示金（I）炔基络合物在钯（II）和铜（I）助催化剂的存在下，在温和条件下可与芳基碘化物有效偶联。该反应不是金催化的，而是Au（I）中心用于将炔基部分转移至Cu（I），然后进入常规的Sonogashira循环。使用这种方法，已经直接从[[（Ph 3 P）AuC CC CAu（PPh 3）]和碘化芳基ArI制备了少量的1,4-二取代的二炔，包括差异取代的化合物ArC CC CAr'的实例。
• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。
• Synthesis of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles by the Cope-Type Hydroamination of 1,3-Dialkynes with Alkylhydrazines
  作者：Xiaoqiang Yu、Ming Bao、Nan Huang、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1055/s-0034-1378660

  日期：——

  was developed. The reaction of 1,3-dialkynes with alkylhydrazines smoothly proceeded in dimethyl sulfoxide under suitable heating conditions to produce 1,3,5-trisubstituted pyrazoles in satisfactory to excellent yields. An efficient method to synthesize 1,3,5-trisubstituted pyrazoles was developed. The reaction of 1,3-dialkynes with alkylhydrazines smoothly proceeded in dimethyl sulfoxide under suitable

  摘要 开发了一种有效的合成1,3,5-三取代吡唑的方法。1,3-二炔与烷基肼的反应在适当的加热条件下在二甲基亚砜中顺利进行，以令人满意的产率获得了1,3,5-三取代的吡唑。 开发了一种有效的合成1,3,5-三取代吡唑的方法。1,3-二炔与烷基肼的反应在适当的加热条件下在二甲基亚砜中顺利进行，以令人满意的产率获得了1,3,5-三取代的吡唑。
• 一种可回收溶剂中制备吡唑类化合物的方法
  申请人：安顺学院

  公开号：CN107162975A

  公开（公告）日：2017-09-15

  本发明提供了一种可回收溶剂中制备吡唑类化合物的方法，制备原料为1,3‑二炔和肼，反应溶剂为DMSO/H2O。所述的吡唑类化合物的制备方法，反应步骤较少，原料价格低廉，溶剂易回收使用、反应条件温和，环境友好；并且所得产品收率高、纯度高、完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利途径，展现出良好的应用前景。
• Chodkiewicz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 819,861, 862
  作者：Chodkiewicz

  DOI：——

  日期：——