N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)pyridin-2-amine | 111098-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)pyridin-2-amine
• 英文别名: N-(1H-1,2,3-Benzotriazol-1-ylmethyl)pyridin-2-amine；N-(benzotriazol-1-ylmethyl)pyridin-2-amine
• CAS: 111098-20-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: IDHWGESQZWEGEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)pyridin-2-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到2-(甲氨基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 805 - 810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 1H-苯并三唑-1-甲醇 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到N-((1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)methyl)pyridin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Benzazolylmethylheteroarylamines

  摘要：

  最近，Katritzky及其同事在一系列论文中描述了通过苯并三唑、脂肪族醛（或它们反应的产物-1-(1-羟基烷基)苯并三唑）和胺在乙醇中反应制备各种1-(1-芳基/烷基氨基烷基)苯并三唑的方法。在某些情况下，还观察到了1-双(1-苯并三唑基烷基)芳基/烷基胺的形成。我们的研究旨在比较2-、3-和4-氨基吡啶在与1-羟甲基苯并三唑反应时的反应性，并找出是否及在哪些条件下1-羟甲基苯并咪唑也进入类似的反应。我们进一步研究了这两种化合物与5-氨基-1-芳基苯并咪唑的反应以及产物的结构。

  DOI：

  10.1135/cccc19940725

文献信息

• Continuous flow hydrogenation with Pd complexes of pyridine‐benzotriazole ligands
  作者：Filiz Yılmaz、Deniz Hür

  DOI：10.1002/aoc.6389

  日期：2021.11

  The use of continuous flow systems in chemical synthesis provides great advantages in terms of sustainability, efficiency, and safety. The ability to control reaction parameters such as temperature, pressure, and catalyst exposure in flow system enables rapid optimization of reaction conditions. In the present study, palladium complexes of 1-(piridin-2-il)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol, N-((1H-benzo[d][1

  在化学合成中使用连续流系统在可持续性、效率和安全性方面提供了巨大的优势。控制流动系统中的温度、压力和催化剂暴露等反应参数的能力能够快速优化反应条件。在本研究中，1-(piridin-2-il)-1 H -benzo [ d ][1,2,3]triazol, N -((1 H- benzo[ d ][1,2, 3]triazol-1-il)metil)piridin-2-amin, 和 (1 H -benzo [ d][1,2,3]triazol-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone 配体被合成和表征。在连续流动条件下研究了各种烯烃如苯乙烯、环己烯和 1-辛烯的氢化中配合物的催化活性。该复合物在 10 巴 H 2压力和 50°C 下在 5-10 分钟的短时间内显示出非常高的活性。催化剂重复使用 10 次循环，催化活性没有明显损失。
• Efforts towards an On‐Target Version of the Groebke–Blackburn–Bienaymé (GBB) Reaction for Discovery of Druglike Urokinase (uPA) Inhibitors
  作者：Rafaela Gladysz、Johannes Vrijdag、Dries Van Rompaey、Anne‐Marie Lambeir、Koen Augustyns、Hans De Winter、Pieter Van der Veken

  DOI：10.1002/chem.201901917

  日期：2019.9.20

  in drug discovery. Although reported examples of TGS generally involve two-component reactions, there is a strong case for developing target-guided versions of three-component reactions (3CRs) because of their potential to deliver highly diversified druglike molecules. To this end, the Groebke-Blackburn-Bienaymé reaction was selected as a model 3CR. We recently reported a series of druglike urokinase

  目标导向合成（TGS）已成为药物发现中一种有前途的策略。尽管已报道的TGS示例通常涉及两组分反应，但开发三靶标反应（3CR）的靶标指导方案的理由很强，因为它们具有传递高度多样化的类药物分子的潜力。为此，选择了Groebke-Blackburn-Bienaymé反应作为3CR模型。我们最近报道了一系列药物样尿激酶抑制剂，这些在本研究中用作参考化合物。由于有关目标导向3CR的文献报道数量有限，因此在此优化了多个实验参数。最具挑战性的是在接近生理条件下形成亚胺中间体。通过探索化学亚胺稳定策略解决了这一方面。尤其，亚胺也是其他3CR的关键中间体。TGS结构域的进一步发展强烈要求进行此类系统研究，但文献中基本上没有这种研究。因此，这项工作旨在为将来基于多成分的TGS研究提供参考。
• Katritzky, Alan R.; Hughes, Craig V.; Rachwal, Stanislaw, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1579 - 1588
  作者：Katritzky, Alan R.、Hughes, Craig V.、Rachwal, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Rachwal, Stanislaw; Rachwal, Bogumila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 799 - 804
  作者：Katritzky, Alan R.、Rachwal, Stanislaw、Rachwal, Bogumila

  DOI：——

  日期：——
• A Novel Facile Method for the Synthesis of 3,4-Dihydro-2H-pyrido[1,2-a]pyrimidinium Salts
  作者：Alan R. Katritzky、Guofang Qiu、Baozhen Yang

  DOI：10.1055/s-1998-2066

  日期：1998.5