2-氯-1,4-二甲基-3,5-二硝基-苯 | 71491-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-1,4-二甲基-3,5-二硝基-苯
• 英文名称: 1-chloro-2,5-dimethyl-4,6-dinitrobenzene
• 英文别名: chloro-2 dinitro-3,5 p-xylene；2-chloro-1,4-dimethyl-3,5-dinitro-benzene；2-Chlor-1,4-dimethyl-3,5-dinitro-benzol；2-Chloro-1,4-dimethyl-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 71491-47-9
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₄
• 分子量: 230.608
• InChiKey: GPBXOXQYKHJRCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  339.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-1,4-二甲基-3,5-二硝基-苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 2-acetylamino-6-methoxy-1,4-dimethyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazoles
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-6-甲氧基-1-甲基（和1,4-二甲基）咔唑衍生物及其6-氮杂类似物的便捷合成

  摘要：

  2，6-二氨基甲苯（3a）和2，6-二氨基对二甲苯（3c）产生2-甲基（和2，5-二甲基）-3-乙酰基氨基苯肼5a，b。费歇尔将衍生自4-甲氧基环己酮和4-哌啶酮的6a，b和7a，b进行了吲哚化，然后将中间体四氢咔唑衍生物8a，b和9a，b芳构化，这为我们找到标题化合物的便捷途径。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570290634
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-二甲基-3-硝基-苯 在 硝酸 作用下， 生成 2-氯-1,4-二甲基-3,5-二硝基-苯
  参考文献：
  名称：

  Wahl, Annales de Chimie (Cachan, France), 1936, vol. <11> 5, p. 5,42

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Acces aux dinitro-2,4 diarylamines par substitution nucleophile SNAr-limites de la reaction et application a la synthese de cyanocarbazoles
  作者：J.P. Henichart、J.L. Bernier、C. Vaccher、R. Houssin、V. Warin、F. Baert

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88049-5

  日期：1980.1

  obtained starting from easily available materials and involving the cyclization of diarylamines. The first step of the preparation consists in a SNAr reaction between a para substituted aniline and a chloro- (or bromo)-dinitrobenzene. This nucleophilic substitution has been found to be hindered by the steric effect of a methyl group, explained in terms of inhibition of resonance and confirmed by X-ray determination

  3-氰基咔唑，是吡啶并[4,3- b ]咔唑全合成中的关键中间体，已从易于获得的材料开始，涉及二芳基胺的环化反应。制备的第一步在于对位取代苯胺与氯-（或溴）-二硝基苯之间的S N Ar反应。已经发现这种亲核取代被甲基的空间效应所阻碍，这在抑制共振方面得到了解释，并通过X射线测定得到了证实。
• FEMALE ORTHOTOPIC BLADDER SUBSTITUTION: A GOOD OPERATION IN THE RIGHT CIRCUMSTANCES
  作者：ROBERT D. MILLS、URS E. STUDER

  DOI：10.1016/s0022-5347(05)67651-3

  日期：2000.5

  Purpose: We present the long-term results of orthotopic bladder substitution in women.Materials and Methods: We prospectively assessed 15 female patients undergoing orthotopic bladder substitution between October 1984 and April 1998. The indication for diversion was bladder carcinoma in 8 cases, gynecologic malignancy in 2 and benign disease in 5.Results: At a median followup of 19 months daytime and nighttime continence was 100% and 89% respectively. All but 1 patient voided spontaneously. Two patients who were initially able to void successfully had voiding difficulties in the initial 10 months due to prominent mucosal tissue at the bladder neck. In each case this condition was successfully managed by endoscopic resection. There has been no local recurrence of bladder carcinoma.Conclusions: With strict selection criteria smd vigilant followup female orthotopic bladder substitution produces excellent long-term functional results comparable to those in men. However, the limits in women who require radical cystectomy for invasive bladder cancer cannot be determined from our results. Further long-term data on the local recurrence rate of invasive urothelial malignancy are needed before the true risk may be quantified accurately.
• HENICHART J. P.; BERNIER J. L.; VACCHER C.; HOUSSIN R.; WARIN V.; BAERT F+, TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 24, 3535-3541
  作者：HENICHART J. P.、 BERNIER J. L.、 VACCHER C.、 HOUSSIN R.、 WARIN V.、 BAERT F+

  DOI：——

  日期：——
• Wahl, Annales de Chimie (Cachan, France), 1936, vol. <11> 5, p. 5,42
  作者：Wahl

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 2-amino-6-methoxy-1-methyl (and 1,4-dimethyl)carbazole derivatives and their 6-aza analogues
  作者：Jacqueline Moron、Corinne Landras、Emile Bisagni

  DOI：10.1002/jhet.5570290634

  日期：1992.10

  5-dimethyl)-3-acetylamino-phenylhydrazines 5a,b. Fischer indolization of their hydrazones 6a,b and 7a,b derived from 4-methoxycy-clohexanone and 4-piperidone, and subsequent aromatization of intermediate tetrahydrocarbazole derivatives 8a,b and 9a,b allowed us to work out a convenient route to the title compounds.

  2，6-二氨基甲苯（3a）和2，6-二氨基对二甲苯（3c）产生2-甲基（和2，5-二甲基）-3-乙酰基氨基苯肼5a，b。费歇尔将衍生自4-甲氧基环己酮和4-哌啶酮的6a，b和7a，b进行了吲哚化，然后将中间体四氢咔唑衍生物8a，b和9a，b芳构化，这为我们找到标题化合物的便捷途径。