(1S,2R)-1-(2-Bromo-allyl)-2-(naphthalen-1-ylcarbamoyloxy)-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester | 133550-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (1S,2R)-1-(2-Bromo-allyl)-2-(naphthalen-1-ylcarbamoyloxy)-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
• CAS: 133550-71-7
• 化学式: C₂₃H₂₄BrNO₄
• 分子量: 458.352
• InChiKey: DYDVABHGMQUFFP-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-1-(2-bromo-2-propenyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (1S,2R)-1-(2-Bromo-allyl)-2-(naphthalen-1-ylcarbamoyloxy)-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vinyl radical cyclizations: synthesis of substituted bicyclooctanols

  摘要：

  The preparation and free-radical bicyclic ring closure of 4-(2-bromo-2-propen-1-yl)cyclohexene 7 is described. The bicyclo[3.2.1] and -[2.2.2] alcohols 9 and 10 arising, respectively, from 5-exo and 6-endo (or 6-exo) modes of cyclization of a vinyl radical were isolated in a 1:1 ratio. Factors affecting the regiochemical outcome were investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00009a032