N,N,N',N'-tetrakis(tert-butoxycarbonyl)-S-(2',3'-isopropylideneadenosyl)-1,8-diamino-3-thiooctane | 79354-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N,N,N',N'-tetrakis(tert-butoxycarbonyl)-S-(2',3'-isopropylideneadenosyl)-1,8-diamino-3-thiooctane
• CAS: 79354-98-6
• 化学式: C₄₁H₆₇N₇O₁₁S
• 分子量: 866.089
• InChiKey: FFZSNXTXZQAPLC-WHJYSPQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  208.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetrakis(tert-butoxycarbonyl)-S-(2',3'-isopropylideneadenosyl)-1,8-diamino-3-thiooctane 、 碘甲烷 在 甲酸 作用下， 反应 72.0h， 生成 S-adenosyl-1,8-diamino-3-(methylthio)octane iodide salt
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一些稳定的多底物加合物作为亚精胺合酶的特异性抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列新的氨基丙基转移酶抑制剂，其中亲核氨基丙基受体与氨基丙基供体S-腺苷-1-（甲硫基）-3-丙胺（脱羧的S-腺苷甲硫氨酸）连接，形成“多底物加合物”。在当前情况下，已经合成了S-腺苷-1，8-二氨基-3-硫辛烷（2b）和相应的甲基thy盐（3b）。分析了几种这类化合物作为亚精胺合酶的抑制剂，发现2b和3b均为该酶的有效抑制剂。硫醚2b是迄今为止描述的最有效的亚精胺合酶抑制剂，几乎完全没有针对紧密相关的氨丙基转移酶精胺合酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00143a003
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二氯-3-辛酮 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 lithium bromide 、 lithium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 147.17h， 生成 N,N,N',N'-tetrakis(tert-butoxycarbonyl)-S-(2',3'-isopropylideneadenosyl)-1,8-diamino-3-thiooctane
  参考文献：
  名称：

  合成和评估一些稳定的多底物加合物作为亚精胺合酶的特异性抑制剂。

  摘要：

  设计了一系列新的氨基丙基转移酶抑制剂，其中亲核氨基丙基受体与氨基丙基供体S-腺苷-1-（甲硫基）-3-丙胺（脱羧的S-腺苷甲硫氨酸）连接，形成“多底物加合物”。在当前情况下，已经合成了S-腺苷-1，8-二氨基-3-硫辛烷（2b）和相应的甲基thy盐（3b）。分析了几种这类化合物作为亚精胺合酶的抑制剂，发现2b和3b均为该酶的有效抑制剂。硫醚2b是迄今为止描述的最有效的亚精胺合酶抑制剂，几乎完全没有针对紧密相关的氨丙基转移酶精胺合酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00143a003