(E)3-phenyl-prop-2-enoyl-cyanomethylentriphenylphosphorane | 123796-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)3-phenyl-prop-2-enoyl-cyanomethylentriphenylphosphorane
• 英文别名: (E)-3-oxo-5-phenyl-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)pent-4-enenitrile；(E)-3-oxo-5-phenyl-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)pent-4-enenitrile
• CAS: 123796-92-9
• 化学式: C₂₉H₂₂NOP
• 分子量: 431.474
• InChiKey: VGCLFAAKQCWDIB-QURGRASLSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C
• 沸点：
  608.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)3-phenyl-prop-2-enoyl-cyanomethylentriphenylphosphorane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3-oxo-5-phenyl-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成三苯基正膦叶立德前体为 α-酮酰胺/酯和三羰基单元

  摘要：

  新开发的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 试剂 5 具有三苯基正膦叶立德亚基，在温和的反应条件下易于与各种羰基化合物缩合，以良好至极好的收率提供 β,γ-不饱和 α-酮基三苯基佛兰叶立德，在 Pd- 上氢化C (10%)/H 2 (1 atm) 以准定量产率得到相应的 α-酮基三苯基佛兰叶立德。在 Wasserman 的合成方案中，这些三苯基正膦叶立德已被用作 α-酮酰胺/酯和连位三羰基单元的前体，并且以前仅由羧酸/酰氯制备。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2776
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-oxo-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanenitrile 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (E)3-phenyl-prop-2-enoyl-cyanomethylentriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Horner-Wadsworth-Emmons 反应合成三苯基正膦叶立德前体为 α-酮酰胺/酯和三羰基单元

  摘要：

  新开发的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 试剂 5 具有三苯基正膦叶立德亚基，在温和的反应条件下易于与各种羰基化合物缩合，以良好至极好的收率提供 β,γ-不饱和 α-酮基三苯基佛兰叶立德，在 Pd- 上氢化C (10%)/H 2 (1 atm) 以准定量产率得到相应的 α-酮基三苯基佛兰叶立德。在 Wasserman 的合成方案中，这些三苯基正膦叶立德已被用作 α-酮酰胺/酯和连位三羰基单元的前体，并且以前仅由羧酸/酰氯制备。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.10.2776

文献信息

• Microwave Assisted Intramolecular Wittig Reaction: A Facile Method for the Synthesis of Conjugated Acetylenes
  作者：V. V. V. N. S. Rama Rao、S. Ravikanth、G. Venkat Reddy、D. Maitraie、R. Yadla、P. Shanthan Rao

  DOI：10.1081/scc-120018770

  日期：2003.1.5

  Abstract A rapid and efficient synthesis of acetylenic compounds by the microwave assisted intramolecular Wittig reaction of β-oxo-alkylidene-triphenylphosphoranes is reported. #IICT Communication No. 020106.

  摘要 报道了通过 β-氧代-亚烷基-三苯基膦的微波辅助分子内 Wittig 反应快速有效地合成炔类化合物。#IICT 通讯编号 020106。
• Yadla, R.; Rao, Jampani Madhusudana, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 1125 - 1127
  作者：Yadla, R.、Rao, Jampani Madhusudana

  DOI：——

  日期：——
• YADLA, R.;RAO, JAMPANI MADHUSUDANA, INDIAN J. CHEM. B, 27B,(1988) N2, C. 1125-1127
  作者：YADLA, R.、RAO, JAMPANI MADHUSUDANA

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Triphenylphosphorane Ylide Precursors to α-Keto Amide/Ester and Tricarbonyl Units via Horner-Wadsworth-Emmons Reaction
  作者：Kie-Seung Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.10.2776

  日期：2010.10.20

  compounds under mild reaction conditions to afford β,γ-unsaturated α-keto triphenylphorane ylides in good to excellent yields, which were hydrogenated over Pd-C (10%)/H 2 (1 atm) to give the corresponding α-keto triphenylphorane ylides in quasi-quantitative yields. These triphenyphosphorane ylides have been utilized as the precursors to α-keto amide/ester and vicinal tricarbonyl units in Wasserman's synthetic

  新开发的 Homer-Wadsworth-Emmons (HWE) 试剂 5 具有三苯基正膦叶立德亚基，在温和的反应条件下易于与各种羰基化合物缩合，以良好至极好的收率提供 β,γ-不饱和 α-酮基三苯基佛兰叶立德，在 Pd- 上氢化C (10%)/H 2 (1 atm) 以准定量产率得到相应的 α-酮基三苯基佛兰叶立德。在 Wasserman 的合成方案中，这些三苯基正膦叶立德已被用作 α-酮酰胺/酯和连位三羰基单元的前体，并且以前仅由羧酸/酰氯制备。