(R)-4-(tert-butylsulfinyl)-1,2-dimethoxybenzene | 1241905-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-(tert-butylsulfinyl)-1,2-dimethoxybenzene
• CAS: 1241905-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: PJWHMNLPOJOQSN-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯二异丙基膦 、 (R)-4-(tert-butylsulfinyl)-1,2-dimethoxybenzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.01 g的产率得到(R)-(6-(tert-butylsulfinyl)-2,3-dimethoxyphenyl)diisopropylphosphine
  参考文献：
  名称：

  铜/钯催化的1,3-烯炔的1,4-芳基硼化反应的对映选择性合成多取代的烯。

  摘要：

  建立了铜/钯催化的多取代烯的对映选择性合成。通过使用手性亚砜膦（SOP）/ Cu和PdCl2（dppf）配合物作为催化剂，1,3-烯炔的1,4-芳基硼化提供了一种高效的三取代手性异戊烯的方法，收率高达92％和97：3 er 。此外，通过使用2-取代的1，3-烯炔作为底物，使用该策略成功地产生了四取代的手性烯丙基。最后，理论计算表明，烯丙基铜物种的金属转移是该转变的限速步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201912703
• 作为产物：
  描述：

  4-溴黎芦醚 、 (S)-(-)-叔丁基亚磺酸硫代叔丁酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-4-(tert-butylsulfinyl)-1,2-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  叔丁烷亚磺酰基膦：铑催化的芳基硼酸到电子缺乏烯烃的不对称加成中的简单手性配体

  摘要：

  通过使用一类简单的叔丁烷亚磺酰基膦作为二齿配体开发了一种有效的铑配合物催化剂体系，该体系仅具有硫手性，并结合了亚砜和膦配体的优点。在温和条件下，Rh催化的不对称1,4加成物表现出出色的活性（0.5小时内，产率高达99％）和对映体选择性（产率高达98％ee）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900792

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Enantioselective Thiocarbonylation of Styrenes
  作者：Xihong Wang、Bing Wang、Xuemei Yin、Wangzhi Yu、Yang Liao、Jialin Ye、Min Wang、Lianrui Hu、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201905905

  日期：2019.8.26

  A highly enantioselective thiocarbonylation of styrenes with CO and thiols has been achieved by Pd catalysis, providing highly enantioenriched thioesters in good to excellent yields. Key to the successful execution of this reaction is the use of a chiral sulfoxide-(P-dialkyl)-phosphine (SOP) ligands. This thiocarbonylation proceeds smoothly under mild reaction conditions (1 atm CO and 0 °C) and displays

  通过Pd催化，已实现了用CO和硫醇对苯乙烯进行高度对映选择性的硫羰基化反应，从而以良好或优异的收率提供了高度对映体富集的硫酯。该反应成功进行的关键是使用手性亚砜-（P-二烷基）-膦（SOP）配体。这种硫羰基化反应在温和的反应条件（1个大气压的CO和0°C）下平稳进行，并显示出较宽的底物范围。还证明了可以使用一氧化碳替代物进行这种转化，从而大大提高了反应进行的安全性。该方法的普遍性和实用性通过将其应用于硫酯产物的合成转化和含半胱氨酸的二肽的直接酰化而得以体现。研究了其主要机理并提出了合理的催化循环。
• Copper(I)-Catalyzed Asymmetric Pinacolboryl Addition of <i>N</i>-Boc-imines Using a Chiral Sulfoxide–Phosphine Ligand
  作者：Ding Wang、Peng Cao、Bing Wang、Tao Jia、Yazhou Lou、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00934

  日期：2015.5.15

  Highly efficient and enantioselective copper(I)-catalyzed pinacolboryl addition of N-Boc-imines is reported. By using a single chiral sulfoxide-(dialkyl)phosphine (SOP) ligand, both enantiomeric isomers of alpha-amino boronic esters were obtained through an achiral counteranion switch.