methyl 3-chloro-3,3-difluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate | 182493-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-chloro-3,3-difluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate
• CAS: 182493-02-3
• 化学式: C₁₂H₁₀ClF₂NO₄
• 分子量: 305.666
• InChiKey: KXGHTICCKNIIAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-chloro-3,3-difluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Benzyloxycarbonylamino-3-chloro-3,3-difluoro-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 3-chloro-3,3-difluoro-2-phenylmethoxycarbonyliminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  合成α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸的新策略。

  摘要：

  描述了一种制备α-氯二氟甲基，α-溴二氟甲基和α-二氟甲基取代的α-羟基和α-氨基酸酯11、19-21的新方法。合成的关键步骤是用C-亲核试剂对酮5、7-9和亚胺16-18进行区域选择性烷基化。酮7-9可通过五步法容易地从3,3,3-三氟乳酸酯1获得。随后从19-21除去保护基团提供相应的游离氨基酸25、26、28。

  DOI：

  10.1021/jo9608331

文献信息

• New efficient syntheses of α-diflyoromethyl- and α-trifluoromethyl-ornithine
  作者：Sergey N. Osipov、Alexander S. Golubev、Norbert Sewald、Klaus Burger

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01344-0

  日期：1997.8

  A new efficient method far the preparation of ornithine derivatives 3-5 is described. The key step of the synthesis is the regioselective alkylation of imine 2 with propargyl amine 1. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.