2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)acrolein | 1255524-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)acrolein
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-methylidenebutan-1-one
• CAS: 1255524-13-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NECBUBIQHCPUNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)acrolein 在 lanthanum(III) chloride 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 lithium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2,2-dibromo-1-ethylcyclopropyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  二溴环丙烷切割引起的频哪醇重排

  摘要：

  开发了使用二溴环丙烷作为碳正离子来源的新型频哪醇重排。用高氯酸银和2,6-二甲基吡啶加热带有1-羟烷基的二溴环丙烷诱导的环丙烷环裂解形成烯丙基阳离子，然后在羟基的α-位进行1,2-取代基移位，得到β ，γ-不饱和羰基化合物，在α-位置具有季碳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000355
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 在 manganese(IV) oxide 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-ethyl-1-(4-methoxyphenyl)acrolein
  参考文献：
  名称：

  二溴环丙烷切割引起的频哪醇重排

  摘要：

  开发了使用二溴环丙烷作为碳正离子来源的新型频哪醇重排。用高氯酸银和2,6-二甲基吡啶加热带有1-羟烷基的二溴环丙烷诱导的环丙烷环裂解形成烯丙基阳离子，然后在羟基的α-位进行1,2-取代基移位，得到β ，γ-不饱和羰基化合物，在α-位置具有季碳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000355

文献信息

• Thermal Retro-Aldol Reaction Using Fluorous Ether F-626 as a Reaction Medium
  作者：Ilhyong Ryu、Takahide Fukuyama、Takuji Kawamoto、Takahiro Okamura、Aurelien Denichoux

  DOI：10.1055/s-0030-1258501

  日期：2010.9

  A high-boiling, fluorous-organic hybrid ether, F-626, was tested for use in thermal retro-aldol reactions and found to be an excellent reaction medium in view of the ease of separation from the product by fluorous/organic biphasic treatment. The recovered F-626 can be readily reused for subsequent runs.

  高沸点氟有机杂化醚F-626被测试用于热逆羟醛反应，并发现它是一种优秀的反应介质，因为可以通过氟/有机两相处理轻松地从产物中分离出来。回收的F-626可以方便地重复用于后续的反应批次。