(4R,5S)-4-amino-5-ethyltetrahydrofuran-3-ol hydrochloride | 1021423-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (4R,5S)-4-amino-5-ethyltetrahydrofuran-3-ol hydrochloride
• CAS: 1021423-49-3
• 化学式: C₆H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 167.636
• InChiKey: VBFAQVPIRGTTOX-DHSANDOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.09
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-amino-5-ethyltetrahydrofuran-3-ol hydrochloride 、 丁氧羰基--环乙基-丙氨酸-羟基盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到[2-cyclohexyl-1-(2-(S)-ethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-(R)-ylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-5 SUBSTITUTED FURANONE DIPEPTIDE CATHEPSIN S INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE DU FURANONE DIPEPTIDE SUBSTITUE EN C-5

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R为H，F或OH，Q为-(CH2)n-，n为1、2或3；是cathepsin S的抑制剂，在治疗某些免疫性疾病和慢性疼痛方面具有用途。

  公开号：

  WO2005082876A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-(S)-ethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-3-(S)-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5S)-4-amino-5-ethyltetrahydrofuran-3-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] C-5 SUBSTITUTED FURANONE DIPEPTIDE CATHEPSIN S INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE DU FURANONE DIPEPTIDE SUBSTITUE EN C-5

  摘要：

  式（I）的化合物，其中R为H，F或OH，Q为-(CH2)n-，n为1、2或3；是cathepsin S的抑制剂，在治疗某些免疫性疾病和慢性疼痛方面具有用途。

  公开号：

  WO2005082876A1

文献信息

• Furanone derivatives as cysteine protease inhibitors
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：EP1916248A1

  公开（公告）日：2008-04-30

  Compounds of the Formula II wherein R1 is H, OH, F R2 is -CH2CH(CH3)2, -CHC(CH2)3 or CH(CH3)(CH2CH3); R2' is H; or R2 and R2' together with the adjacent C atom defines cyclohexyl; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates and N-oxides thereof have utility in the treatment of disorders characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin K, such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis or bone metastases.

  式II的化合物，其中R1为H、OH、F；R2为- CH(CH3)2、-CHC(CH2)3或CH( )( )；R2'为H；或者R2和R2'与相邻的碳原子一起定义环己基；以及其药用可接受的盐、水合物和N-氧化物在治疗由于cathepsin K的不适当表达或激活而表现出的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿性关节炎或骨转移等方面具有用途。