3-hydroxy-3.4-diphenyl-hexane | 94264-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3-hydroxy-3.4-diphenyl-hexane
• 英文别名: 3,4-diphenylhexan-3-ol；Opt.-inakt. α-Hydroxy-α.α'-diaethyl-bibenzyl；3-Hydroxy-3.4-diphenyl-hexan
• CAS: 94264-77-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O
• 分子量: 254.372
• InChiKey: NDMHPFZBPQIFCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182-186 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3.4-diphenyl-hexane 在 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 生成 内消旋-3,4-二苯基-己烷
  参考文献：
  名称：

  未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化。

  摘要：

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。

  DOI：

  10.1002/anie.201912640
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylthio-1-phenyl-1-propene 生成 3-hydroxy-3.4-diphenyl-hexane
  参考文献：
  名称：

  Transfer Reactions Involving Boron. III. Hydroboration Studies with Enethiol Ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00897a018

文献信息

• Brownlee et al., Biochemical Journal, 1943, vol. 37, p. 572,575
  作者：Brownlee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Hydrogenation of Unfunctionalized Tetrasubstituted Acyclic Olefins
  作者：Raphael Bigler、Kyle A. Mack、Jeff Shen、Paolo Tosatti、Chong Han、Stephan Bachmann、Haiming Zhang、Michelangelo Scalone、Andreas Pfaltz、Scott E. Denmark、Stefan Hildbrand、Francis Gosselin

  DOI：10.1002/anie.201912640

  日期：2020.2.10

  Asymmetric hydrogenation has evolved as one of the most powerful tools to construct stereocenters. However, the asymmetric hydrogenation of unfunctionalized tetrasubstituted acyclic olefins remains the pinnacle of asymmetric synthesis and an unsolved challenge. We report herein the discovery of an iridium catalyst for the first, generally applicable, highly enantio- and diastereoselective hydrogenation

  不对称氢化已发展成为构建立构中心的最强大工具之一。然而，未官能化的四取代无环烯烃的不对称氢化仍然是不对称合成和未解决挑战的顶峰。我们在此报告了用于此类烯烃的首次，普遍适用的高度对映和非对映选择性氢化的铱催化剂的发现以及该反应的机理见解。通过以优异的收率和高对映对映和非对映选择性成功地氢化了多种电子和空间上不同的烯烃，证明了这种化学的力量。
• <b>Transfer Reactions Involving Boron. III. Hydroboration Studies with Enethiol Ethers</b>
  作者：D. J. Pasto、J. L. Miesel

  DOI：10.1021/ja00897a018

  日期：1963.7