三丁基-(2,5-二甲氧基苯基)锡烷

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三丁基-(2,5-二甲氧基苯基)锡烷
• 英文名称: tributyl(2,5-dimethoxyphenyl)stannane
• 化学式: C₂₀H₃₆O₂Sn
• 分子量: 427.215
• InChiKey: XQNYETOJTWHACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorocholesta-3,5-diene 、 三丁基-(2,5-二甲氧基苯基)锡烷 在 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下非反应性芳基，杂芳基和氯乙烯的斯蒂勒偶联反应的高活性通用催化剂

  摘要：

  在各种芳基和杂芳基氯化物与有机锡的斯蒂尔偶联反应中，发现β-二酮亚氨基膦膦-钯配合物可作为一种有效的通用催化剂。结果表明，该催化体系允许使用反应性较低的底物，例如失活或空间受阻的芳基氯化物。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下获得优异的性能。此外，催化剂的范围扩展到氯乙烯的偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300075

文献信息

• General Approach to Polycyclic Meroterpenoids Based on Stille Couplings and Titanocene Catalysis
  作者：José Justicia、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo049253r

  日期：2004.8.1

  steps were the Stille-type coupling of aryl stannanes and allylic carbonates, followed by the titanocene-catalyzed domino cyclization of aryl epoxypolyprenes. The coupling reaction was perfectly compatible with preformed epoxides, while the sequential cyclization, which presumably proceeded via alkyl radicals inert to benzene derivatives, selectively provided exocyclic alkenes.

  我们描述了一种新型的收敛过程，该过程已证明在合成广泛的类萜类化合物相关结构中有用，该结构包含连接到具有各种取代方式的非融合芳族亚基的单-，倍半-或双-萜类部分。关键步骤是芳基锡烷和碳酸烯丙酯的Stille型偶联，然后是钛茂金属催化的芳基环氧聚戊二烯的多米诺环化反应。偶联反应与预先形成的环氧化物完全相容，而顺序环化（可能是通过对苯衍生物呈惰性的烷基进行的）选择性地提供了环外烯烃。
• Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of arylmetal compounds with β-substituted α-iodoenones and a cyclohexyl triflate
  作者：Folkert Boße、Ashok Rao Tunoori、AndréJ. Niestroj、Oliver Gronwald、Martin E. Maier

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00489-9

  日期：1996.7

  Electron-rich arylstannanes were found to couple with α-iodoenones in the presence of Pd2(dba)3·CHCl3, a weak-coordinating ligand [AsPh3 or Pd(o-tol)3] and CuI (0.75-1.0 equiv) to give sterically hindered α-arylcyclohexenones 15–20. In addition, compounds 19, 22 and 23 were prepared by Suzuki coupling reactions of the cyclohexyl derivatives 7c,f and 11, respectively, with the arylboronic acid 21.

  发现在存在弱配位配体[AsPh 3或Pd（邻甲苯基）3 ]和CuI（0.75-1.0当量）的Pd 2（dba）3 ·CHCl 3的存在下，富电子芳基斯坦酮与α-碘代烯偶联。）可得到空间受阻的α-芳基环己烯酮15–20。另外，分别通过环己基衍生物7c，f和11与芳基硼酸21的Suzuki偶联反应制备化合物19、22和23。
• A Highly Active and General Catalyst for the Stille Coupling Reaction of Unreactive Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Dong-Hwan Lee、Yingjie Qian、Ji-Hoon Park、Jong-Suk Lee、Sang-Eun Shim、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201300075

  日期：2013.6.17

  efficient and general catalyst in the Stille coupling reaction of various aryl and heteroaryl chlorides with organostannanes. The results show that this catalytic system allows for the use of less reactive substrates such as deactivated or sterically hindered aryl chlorides. A catalyst loading of 0.5 mol% was sufficient to achieve excellent performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore

  在各种芳基和杂芳基氯化物与有机锡的斯蒂尔偶联反应中，发现β-二酮亚氨基膦膦-钯配合物可作为一种有效的通用催化剂。结果表明，该催化体系允许使用反应性较低的底物，例如失活或空间受阻的芳基氯化物。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下获得优异的性能。此外，催化剂的范围扩展到氯乙烯的偶联。