3-chlorocholesta-3,5-diene | 2309-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-chlorocholesta-3,5-diene
• 英文别名: (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene；3-chloro-cholestadiene-(3.5)；3-Chlor-cholestadien-(3.5)；(8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-chloro-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 2309-25-3
• 化学式: C₂₇H₄₃Cl
• 分子量: 403.091
• InChiKey: ZNPCXIRJINJIBJ-GYKMGIIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorocholesta-3,5-diene 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-oxo-cholestene-(4)-sulfonic acid-(6ξ)
  参考文献：
  名称：

  Kuhr, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 929

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a] phenanthren-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 potassium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-chlorocholesta-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  改进的钯催化芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为溴化物和氯化物

  摘要：

  描述了芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯在 Pd 催化下轻松转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。与我们之前的报告相比，该方法可以方便地获得各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物，产率良好至优异，并且条件大大简化。

  DOI：

  10.1021/ol202098h

文献信息

• A Highly Active and General Catalyst for the Stille Coupling Reaction of Unreactive Aryl, Heteroaryl, and Vinyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Dong-Hwan Lee、Yingjie Qian、Ji-Hoon Park、Jong-Suk Lee、Sang-Eun Shim、Myung-Jong Jin

  DOI：10.1002/adsc.201300075

  日期：2013.6.17

  efficient and general catalyst in the Stille coupling reaction of various aryl and heteroaryl chlorides with organostannanes. The results show that this catalytic system allows for the use of less reactive substrates such as deactivated or sterically hindered aryl chlorides. A catalyst loading of 0.5 mol% was sufficient to achieve excellent performance under relatively mild reaction conditions. Furthermore

  在各种芳基和杂芳基氯化物与有机锡的斯蒂尔偶联反应中，发现β-二酮亚氨基膦膦-钯配合物可作为一种有效的通用催化剂。结果表明，该催化体系允许使用反应性较低的底物，例如失活或空间受阻的芳基氯化物。0.5mol％的催化剂负载量足以在相对温和的反应条件下获得优异的性能。此外，催化剂的范围扩展到氯乙烯的偶联。
• PHOTOCHEMICAL TRANSFORMATIONS OF DIENES. III. THE PHOTOLYSIS OF 3- AND 3,6-SUBSTITUTED CHOLESTA-3,5-DIENES
  作者：Clifford C. Leznoff、George Just

  DOI：10.1139/v64-436

  日期：1964.12.1

  not available

  不可用
• Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl and Vinyl Triflates to Bromides and Chlorides
  作者：Xiaoqiang Shen、Alan M. Hyde、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja107481a

  日期：2010.10.13

  The palladium-catalyzed conversion of aryl and vinyl triflates to aryl and vinyl halides (bromides and chlorides) has been developed using dialkylbiaryl phosphine ligands. A variety of aryl, heteroaryl, and vinyl halides can be prepared via this method in good to excellent yields.

  使用二烷基联芳基膦配体开发了钯催化的芳基和乙烯基三氟甲磺酸酯转化为芳基和乙烯基卤化物（溴化物和氯化物）。通过该方法可以以良好至优异的产率制备各种芳基、杂芳基和乙烯基卤化物。
• Sexualhormone XIV. Herstellung von Enol-Derivaten aus Ketonen der Cholesterin und der Androstenreihe
  作者：L. Ruzicka、Werner H. Fischer

  DOI：10.1002/hlca.193601901111

  日期：——
• Enol derivatives of cyclopentano phenanthrene compounds and process of making same
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02248438A1

  公开（公告）日：1941-07-08