YIIKGVFWDPAC-OMe | 131509-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: YIIKGVFWDPAC-OMe
• 英文别名: YIIKGVFWDPAC-OCH3；H-Tyr-Ile-Ile-Lys-Gly-Val-Phe-Trp-Asp-Pro-Ala-Cys-OMe；(3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-6-amino-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-amino-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]hexanoyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-4-[(2S)-2-[[(2S)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxo-3-sulfanylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 131509-64-3
• 化学式: C₇₀H₁₀₀N₁₄O₁₆S
• 分子量: 1425.71
• InChiKey: UQKJIPWKPZCSOM-HSTUXEOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  101
• 可旋转键数：
  41
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  464
• 氢给体数：
  16
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 、 YIIKGVFWDPAC-OMe 在 zinc(II) acetate dihydrate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到Tyr-Ile-Ile-Lys(Fmoc)-Gly-Val-Phe-Trp-Asp-Pro-Ala-Cys[S-(E,E)-farnesyl]-OCH3
  参考文献：
  名称：

  使用三苯甲基侧链锚定合成含有 C 端甲基酯的肽：在 a 因子和 a 因子类似物合成中的应用

  摘要：

  开发了一种新的半胱氨酸锚定方法，用于合成含有C端半胱氨酸甲酯的肽。该方法包括将 Fmoc-Cys-OCH 3 连接到 2-ClTrt-Cl 或 Trt-Cl 树脂（通过侧链硫醇），然后使用基于 Fmoc 的 SPPS 制备所需的肽。我们将此方法应用于交配信息素a因子和 5-FAM 标记的 a 因子类似物的合成。这些肽以高产率和纯度获得，并在生长停滞试验中显示出生物活性。

  DOI：

  10.1021/ol302592v
• 作为产物：
  描述：

  在 哌啶 、 Cleland's reagent 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 YIIKGVFWDPAC-OMe
  参考文献：
  名称：

  使用Boc SPPS方案在C-端半胱氨酸肽合成中对吡喃酰胺树脂进行高效合成的方法

  摘要：

  开发了一种在Pyroacm树脂上非常有效的方法，用于C端半胱氨酸和半胱氨酸酯肽的固相肽合成（SPPS）。该过程使用半胱氨酸侧链锚定到Pyroacm树脂和SPS的Boc协议。在标准三氟甲磺酸（TFMSA）裂解条件下，Pyroacm树脂显示出显着的稳定性。TFMSA切割保护基会生成肽连接的树脂，该树脂可进行肽修饰反应。最后，可以使用甲氧基羰基亚磺酰氯将肽从树脂上裂解下来。该协议的实用性已通过在模型肽的合成中得到证明，模型肽是制备天然产物里肝素1.2和α-因子的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11045

文献信息

• Synthesis of Peptides Containing <i>C</i>-Terminal Methyl Esters Using Trityl Side-Chain Anchoring: Application to the Synthesis of a-Factor and a-Factor Analogs
  作者：Veronica Diaz-Rodriguez、Daniel G. Mullen、Elena Ganusova、Jeffrey M. Becker、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/ol302592v

  日期：2012.11.16

  A new cysteine anchoring method was developed for the synthesis of peptides containing C-terminal cysteine methyl esters. This method consists of attachment of Fmoc-Cys-OCH3 to either 2-ClTrt-Cl or Trt-Cl resins (via the side-chain thiol) followed by preparation of the desired peptide using Fmoc-based SPPS. We applied this method to the synthesis of the mating pheromone a-factor and a 5-FAM labeled

  开发了一种新的半胱氨酸锚定方法，用于合成含有C端半胱氨酸甲酯的肽。该方法包括将 Fmoc-Cys-OCH 3 连接到 2-ClTrt-Cl 或 Trt-Cl 树脂（通过侧链硫醇），然后使用基于 Fmoc 的 SPPS 制备所需的肽。我们将此方法应用于交配信息素a因子和 5-FAM 标记的 a 因子类似物的合成。这些肽以高产率和纯度获得，并在生长停滞试验中显示出生物活性。
• Synthesis of Peptides Containing C-Terminal Esters Using Trityl Side-Chain Anchoring: Applications to the Synthesis of C-Terminal Ester Analogs of the <i>Saccharomyces cerevisiae</i> Mating Pheromone <b>a</b>-Factor
  作者：Veronica Diaz-Rodriguez、Elena Ganusova、Todd M. Rappe、Jeffrey M. Becker、Mark D. Distefano

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01376

  日期：2015.11.20

  Peptides containing C-terminal esters are an important class of bioactive molecules that includes a-factor, a farnesylated dodecapeptide, involved in the mating of Saccharomyces cerevisiae. Here, results that expand the scope of solid-phase peptide synthetic methodology that uses trityl side-chain anchoring for the preparation of peptides with C-terminal cysteine alkyl esters are described. In this

  含有C端酯的肽是一类重要的生物活性分子，其中包括参与酿酒酵母交配的α因子，即法尼基化十二肽。在此，描述了扩大固相肽合成方法范围的结果，该方法使用三苯甲基侧链锚定来制备具有 C 末端半胱氨酸烷基酯的肽。在此方法中，Fmoc 保护的 C 端半胱氨酸酯被锚定到三苯甲基氯树脂上，并通过标准固相程序进行延伸，然后进行酸解裂解和 HPLC 纯化。使用 Gly-Phe-Cys-OMe 模型三肽进行分析表明，在用于 Fmoc 脱保护的碱性条件下，C 端半胱氨酸残基的差向异构化程度极低。未法尼基化的α-因子前体肽的1 H NMR分析证实不存在差向异构化。使用侧链锚定方法以良好的产率产生野生型α-因子，其含有C-末端甲酯以及乙酯、异丙酯和苄酯类似物。使用酵母交配测定的活性测定表明，虽然乙酯和异丙酯表现出接近野生型的活性，但含有苄酯的类似物约为野生型活性。活性降低 100 倍。这种简单的方法为合成各种 C 端酯
• EPIMERIZATION-FREE N TO C SOLID-PHASE PEPTIDE SYNTHESIS
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20200062801A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure provides a method of solid-phase peptide synthesis from the N terminus to C terminus without detectable epimerization of the C-terminal amino acid.

  本公开提供了一种从N端到C端进行固相肽合成的方法，而且在C端氨基酸没有可检测到的对映异构化。
• Synthesis of a-factor peptide from Saccharomyces cerevisiae and photoactive analogues via Fmoc solid phase methodology
  作者：Daniel G. Mullen、Kelly Kyro、Melinda Hauser、Martin Gustavsson、Gianluigi Veglia、Jeffery M. Becker、Fred Naider、Mark D. Distefano

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.11.006

  日期：2011.1

  a-Factor from Saccharomyces cerevisiae is a farnesylated dodecapeptide involved in mating. The molecule binds to a G-protein coupled receptor and hence serves as a simple system for studying the interactions between prenylated molecules and their cognate receptors. Here, we describe the preparation of a-factor and two photoactive analogues via Fmoc solid-phase peptide synthesis using hydrazinobenzoyl AM NovaGel (TM) resin; the structure of the synthetic a-factor was confirmed by MS-MS analysis and NMR; the structures of the analogues were confirmed by MS-MS analysis. Using a yeast growth arrest assay, the analogues were found to have activity comparable to a-factor itself. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient Synthetic Method on Pyroacm Resin Using the Boc SPPS Protocol for C-terminal Cysteine Peptide Synthesis
  作者：Vinayak Juvekar、Kang-Tae Kim、Young-Dae Gong

  DOI：10.1002/bkcs.11045

  日期：2017.1

  was developed for solid‐phase peptide synthesis (SPPS) of C‐terminal cysteine and cysteine ester peptides. The process uses cysteine side chain anchoring to the Pyroacm resin and the Boc protocol for SPPS. The Pyroacm resin showed remarkable stability under standard trifluoromethanesulfonic acid (TFMSA) cleavage condition. TFMSA cleavage of protecting groups generates a peptide‐linked resin, which can

  开发了一种在Pyroacm树脂上非常有效的方法，用于C端半胱氨酸和半胱氨酸酯肽的固相肽合成（SPPS）。该过程使用半胱氨酸侧链锚定到Pyroacm树脂和SPS的Boc协议。在标准三氟甲磺酸（TFMSA）裂解条件下，Pyroacm树脂显示出显着的稳定性。TFMSA切割保护基会生成肽连接的树脂，该树脂可进行肽修饰反应。最后，可以使用甲氧基羰基亚磺酰氯将肽从树脂上裂解下来。该协议的实用性已通过在模型肽的合成中得到证明，模型肽是制备天然产物里肝素1.2和α-因子的关键中间体。