2-Geranyl-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-one | 189632-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-Geranyl-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-one
• CAS: 189632-05-1
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: YJORDLBEFHDZOV-XFXDYTQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Geranyl-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到2-Geranyl-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基2-氮杂硼烷衍生物的Meisenheimer重排

  摘要：

  对叔胺-N-氧化物的不对称[2,3] -Meisenheimer重排进行了研究，以提供一种制备手性烯丙醇的方法。使用2-氮杂硼烷作为手性助剂会产生手性叔胺-N-氧化物，这些化合物会经历[2,3] -Meisenheimer重排，并具有高水平的立体选择性。通过超声介导的O-烯丙基-羟胺的还原性N，O-键裂解允许获得手性烯丙基醇。

  DOI：

  10.1039/a903050f
• 作为产物：
  描述：

  香叶基溴 、 (1R)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到2-Geranyl-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chirality Transfer from Nitrogen to Carbon in the [2,3]-Meisenheimer Rearrangement

  摘要：

  手性樟脑基烯丙基叔胺经氧化后会产生手性叔胺-N-氧化物，这种氧化物会发生具有高度立体选择性的 [2,3]-Meisenheimer 重排。O- 烯丙基羟胺的还原性 N,O 键裂解可获得烯丙基醇单元。

  DOI：

  10.1055/s-1997-768