dimethyl 2,5-bis(diphenylamino)terephthalate | 369370-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 2,5-bis(diphenylamino)terephthalate
• 英文别名: 1,4-benzenedicarboxylic acid, 2,5-bis (N,N'-diphenylamino),-dimethyl ester；dimethyl 2,5-bis(N-phenylanilino)benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 369370-61-6
• 化学式: C₃₄H₂₈N₂O₄
• 分子量: 528.607
• InChiKey: NLACEGVNBLSJGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  668.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,5-bis(diphenylamino)terephthalate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到2,5-bis(diphenylamino)terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  基于天然化学结扎的开启荧光探针，用于半胱氨酸的选择性检测

  摘要：

  经常需要对半胱氨酸，高半胱氨酸和谷胱甘肽等生物硫醇进行选择性和定量检测，因为此类硫醇的含量异常会引起某些疾病。在这里，我们报道了双（五氟苯基）1,4-苯二碳二羧酸二酯可以用作荧光探针，用于选择性检测半胱氨酸和高半胱氨酸和谷胱甘肽。当将半胱氨酸添加到二酯和磷酸钠缓冲溶液与无荧光的THF（60 vol％）的混合物中时，该混合物变为绿色荧光。相反，加入高半胱氨酸或谷胱甘肽不会使混合物发荧光。提出了一种基于天然化学连接的机制。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500466
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 dimethyl 2,5-bis(diphenylamino)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  Twisting strategy applied to N,N-diorganoquinacridones leads to organic chromophores exhibiting efficient solid-state fluorescence

  摘要：

  A new molecular design of organic emitters exhibiting efficient solid-state fluorescence, which involves planarity breaking of N,N-diorganoquinacridones, is presented. The new design principle led to the development of dimethyl 2,5-diaminoterephthalates and 2,5-diamino-1,4-diaroylbenzenes, which emitted green to yellow and yellow to red light with high-to-excellent quantum yields, respectively. In addition, the photoluminescence properties of the diaroylbenzenes were dependent on the morphology and reversibly variable by thermal and solvent vapor stimuli. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.087

文献信息

• 一类氮杂并五苯类有机场效应晶体管材料的合成及应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN107868086A

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开了一类氮杂并五苯化合物及其合成方法以及将其作为主体材料的有机薄膜场效应晶体管和有机单晶场效应晶体管。将该类化合物作为主体材料制成的有机薄膜场效应晶体管和有机单晶场效应晶体管，具有高迁移率、高开关比等性能，可广泛应用于有机场效应晶体管领域。该材料是氮杂并五苯芳香骨架的材料，具有如下结构：其中，X为无或单键或亚乙烯基或氧或硫或二(1至二40个碳原子的饱和或者不饱和脂肪烃基)取代的碳；Ar1、Ar2为苯环或取代苯环或萘环，Ar1、Ar2相同或不同；R代表烷基，R为1至40个碳原子的饱和或者不饱和脂肪烃基。该材料具有：(1)结构丰富，合成简单，材料廉价易得；(2)较高的电荷传输性能、大开关比；(3)环境适应性强、稳定性好。
• Aggregation-Induced Orange-to-Red Fluorescence of 2,5-Bis(diarylamino)terephthalic Acid Dithioesters
  作者：Masaki Shimizu、Hiroki Fukui、Masaki Natakani、Hiroshi Sakaguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201601067

  日期：2016.12

  exhibiting efficient solid-state emission. The absorption spectra of the thioesters in toluene show two bands, with the smaller band located at the longer wavelength corresponding to the intramolecular charge-transfer transition from the diarylamino to organosulfanylcarbonyl groups. The dithioesters are faintly fluorescent in toluene, but exhibit efficient orange-to-red emission in the powder form; therefore

  被电子供体（D）或受体（A）取代的π共轭体系是各种有机光电材料的有用平台。新供体和受体的探索和开发可以扩展 D-π-A 型电子结构的可能分子设计。在此，我们报告了 2,5-双（二芳基氨基）对苯二甲酸二硫酯，其中有机硫基羰基作为电子受体，作为表现出高效固态发射的新型荧光团。硫代酯在甲苯中的吸收光谱显示两个带，较小的带位于较长的波长，对应于从二芳基氨基到有机硫基羰基的分子内电荷转移跃迁。二硫酯在甲苯中发出微弱的荧光，但在粉末形式时表现出有效的橙色至红色发射；所以，观察到聚集诱导的发射。与相应的对苯二甲酸二酯相比，粉末形式的二硫酯的荧光光谱显着红移。
• Acidochromism of stilbenoid chromophores with ap-aminoaniline centre
  作者：Heiner Detert、Volker Schmitt

  DOI：10.1002/poc.1091

  日期：2006.8

  Oligo(phenylenevinylene)s (OPV) with a 2,5-diaminobenzene centre were prepared via twofold Horner olefinations of substituted terephthalaldehydes. Whereas variations of the environment only slightly alter the electronic excitation spectra, the fluorescence spectra appear to be highly responsive. Besides a positive solvatochromism, the emission is very sensitive towards protonation. Quenching or appearance

  通过2,5-二氨基苯中心的低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）通过取代对苯二甲醛的两次霍纳烯化反应制备。尽管环境的变化仅稍微改变了电子激发光谱，但荧光光谱似乎具有高响应性。除了正溶剂化变色外，该发射对质子化非常敏感。新发射物质的淬灭或外观取决于取代模式，并受酸浓度的控制。很大的斯托克斯位移表明在激发态中发生了广泛的结构变化。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis for quinacridone compounds
  申请人：——

  公开号：US20040002605A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Disclosed is a process for forming a N,N′-diarylquinacridone compound comprising the step of reacting a 1,4-dialkylcarboxylate-2,5-bis(N -arylamino) benzene with an iodoaryl compound to form the corresponding 2,5 -bis(N-diarylamino) compound. The process is versatile and provides high yields and purity for the synthesis of N,N′-diarylquinacridone compounds.

  本文披露了一种形成N,N'-二芳基喹诺啉酮化合物的过程，包括步骤是将1,4-二烷基羧酸酯-2,5-双(N-芳基氨基)苯与碘芳基化合物反应，形成相应的2,5-双(N-二芳基氨基)化合物。该过程具有多功能性，可高产率、高纯度地合成N,N'-二芳基喹诺啉酮化合物。
• Electroluminescent devices having arylamine polymers
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1164178A1

  公开（公告）日：2001-12-19

  An electroluminescent device which includes an anode, a cathode, and a polymer luminescent material disposed between the anode and cathode, the polymer luminescent material having arylamine moiety has the molecular formula: wherein: R1 and R2 are independently hydrogen, alkyl group of from 1 to 24 carbon atoms, or aryl or substituted aryl of from 6 to 40 carbon atoms, or heteroaryl or substituted heteroaryl of from 4 to 40 carbons, or a cyano group; Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, and Ar are each individually aryl or substituted aryl of from 6 to 40 carbon atoms; or a heteroaryl or substituted heteroaryl of from 4 to 40 carbons, or combinations thereof.

  一种电致发光装置，包括阳极、阴极和置于阳极与阴极之间的聚合物发光材料，具有芳基胺分子的聚合物发光材料的分子式为 其中 R1 和 R2 独立地为氢、1 至 24 个碳原子的烷基、或 6 至 40 个碳原子的芳基或取代芳基、或 4 至 40 个碳原子的杂芳基或取代杂芳基、或氰基； Ar1、Ar2、Ar3、Ar4 和 Ar 分别是 6 至 40 个碳原子的芳基或取代芳基；或 4 至 40 个碳原子的杂芳基或取代杂芳基，或它们的组合。