dimethyl 2,5-bis(phenylamino)terephthalate | 14297-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,5-bis(phenylamino)terephthalate
• 英文别名: 2,5-dianilinoterephthalic acid dimethyl ester；Dimethyl 2,5-dianilinobenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 14297-60-0
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: KFSVVYLLDJYPHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-162 °C
• 沸点：
  544.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,5-bis(phenylamino)terephthalate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 铜 作用下， 生成 2,5-bis(diphenylamino)terephthalaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有对氨基苯胺中心的类苯乙烯类生色团的酸致变色† ‡

  摘要：

  通过2,5-二氨基苯中心的低聚（亚苯基亚乙烯基）（OPV）通过取代对苯二甲醛的两次霍纳烯化反应制备。尽管环境的变化仅稍微改变了电子激发光谱，但荧光光谱似乎具有高响应性。除了正溶剂化变色外，该发射对质子化非常敏感。新发射物质的淬灭或外观取决于取代模式，并受酸浓度的控制。很大的斯托克斯位移表明在激发态中发生了广泛的结构变化。版权所有©2006 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1091
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基对苯二甲酸二甲酯 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 dimethyl 2,5-bis(phenylamino)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  Bock,G., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 9, p. 2870 - 2884

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flexible π‐Conjugated 2,5‐Diarylamino‐Terephthalates: A New Class of Mechanochromic Luminophores with Tunable Aggregation States
  作者：Zhipeng Liu、Yi Liu、Fen Qi、Hui Yan、Zhiyong Jiang、Yuncong Chen

  DOI：10.1002/chem.202002712

  日期：2020.11.20

  (meta)stable states is crucial for the development of smart solid‐state luminescent materials. However, the design of luminophores with tunable aggregation states is remaining a grand challenge. Herein, we present a family of mechanochromic luminophores with tunable metastable states, based on the dynamically controllable π–π stacking of the flexible π‐conjugated structure of 2,5‐diarylamino‐terephthalates

  不同的热力学（的生成元）的稳定状态是智能固态发光材料的发展至关重要。然而，具有可调聚集态的发光体的设计仍然是一个巨大的挑战。在此，我们基于固态的2,5-二芳基氨基-对苯二甲酸酯的柔性π共轭结构的动态可控π-π堆叠，提出了具有可调亚稳态的机械变色发光体家族。实验数据表明，动力学控制的亚稳态和热力学控制的稳定态都可以通过调节分子间的相互作用（例如π-π堆积和氢键）来生成。结果，成功地实现了这些发光体的高度灵敏的机械刺激响应。
• Synthesis for quinacridone compounds
  申请人：——

  公开号：US20040002605A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  Disclosed is a process for forming a N,N′-diarylquinacridone compound comprising the step of reacting a 1,4-dialkylcarboxylate-2,5-bis(N -arylamino) benzene with an iodoaryl compound to form the corresponding 2,5 -bis(N-diarylamino) compound. The process is versatile and provides high yields and purity for the synthesis of N,N′-diarylquinacridone compounds.

  本文披露了一种形成N,N'-二芳基喹诺啉酮化合物的过程，包括步骤是将1,4-二烷基羧酸酯-2,5-双(N-芳基氨基)苯与碘芳基化合物反应，形成相应的2,5-双(N-二芳基氨基)化合物。该过程具有多功能性，可高产率、高纯度地合成N,N'-二芳基喹诺啉酮化合物。
• 制备2,5-二(取代)芳胺基对苯二酸的方法
  申请人：百合花集团股份有限公司

  公开号：CN105384652B

  公开（公告）日：2017-12-19

  本发明涉及一种由2,5‑二(取代)芳胺基‑3,6‑二氢对苯二酸酯经氧化制得2,5‑二(取代)芳胺基对苯二酸的方法。本发明采用过氧化氢为氧化剂，其能够将被氧化物完全氧化(反应物转化率高)，且有较好的选择性(目标物的纯度及收率均较高)。此外，过氧化氢完成氧化后转化为水，且反应体系中无过度氧化形成的副产物。因此，本发明提供了一种经济的、且对环境友好及反应易于控制的制备2,5‑二(取代)芳胺基对苯二酸的方法。
• Amplified spontaneous emission, optical waveguide and polarized emission based on 2,5-diaminoterephthalates
  作者：Baolei Tang、Zuolun Zhang、Huapeng Liu、Hongyu Zhang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.08.045

  日期：2017.11

  and their bar-shaped single crystals with a large size and a smooth surface have been obtained via the solvent-evaporation method. These crystals exhibit bright emission with fluorescence quantum yields higher than 0.2. They display the waveguide property, and low optical loss coefficients for waveguide have been determined for the crystal of one compound. In addition, the crystal can cause linear polarization

  摘要通过一步反应合成了一系列结构简单的2,5-二氨基对苯二甲酸酯，通过溶剂蒸发法得到了大尺寸且表面光滑的棒状单晶。这些晶体显示出明亮的发射，荧光量子产率高于0.2。它们显示出波导特性，并且已针对一种化合物的晶体确定了波导的低光损耗系数。另外，该晶体可以引起从其发出的光的线性偏振，其偏振对比度为0.70。最重要的是，这些晶体可以实现放大的自发发射（ASE），包括红色ASE，其能量阈值为72–198 kW / cm 2，并且增益系数高，
• 一种喹吖啶酮及其衍生物的制备方法
  申请人：浙江江山化工股份有限公司

  公开号：CN106831763A

  公开（公告）日：2017-06-13

  本发明涉及有机颜料合成领域，公开了一种喹吖啶酮及其衍生物的制备方法，步骤为：丁二酸二甲酯在甲醇钠的作用下自身缩合成环生成丁二酰丁二酸二甲酯钠盐，再酸化成丁二酰丁二酸二甲酯；丁二酰丁二酸二甲酯再与苯胺或者取代苯胺发生缩合反应，此缩合生成的中间产物直接与间硝基苯磺酸钠氧化去氢得到氧化产物；最后氧化产物在多聚磷酸的作用下闭环制得喹吖啶酮或者其衍生物的粗产品，最后经颜料化处理得喹吖啶酮或者其衍生物成品。