2,3-dihydroxy-N-isopropylbenzamide | 906478-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-N-isopropylbenzamide
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-N-(propan-2-yl)benzamide；2,3-dihydroxy-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 906478-24-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: REUCDYTVOWMAEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) oxide bis(2,4-pentanedionate) 、 2,3-dihydroxy-N-isopropylbenzamide 、 potassium hydroxide 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 K2[Ti(2,3-dihydroxy-N-isopropylbenzamide-2H)3]
  参考文献：
  名称：

  d-轨道对立体化学非刚性的影响：扭曲的 TiIV 分子内动力学

  摘要：

  已通过变温 NMR 方法研究了三邻苯二酚配合物的异构化动力学，表明 d0 Ti(IV) 的 Delta 和 Lambda 对映体的分子内消旋化比 d10 Ga(III) 和 Ge(IV) 的分子内消旋化更容易且更快) 类似物。K2[Ti2(3)]（H(2)2 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）外消旋化的活化参数由 1H NMR 谱线形分析确定 [甲醇-d4: deltaH++ = 47(1)千焦/摩尔；deltaS++ = -34(4) J/mol K；deltaG++(298) = 57(3) kJ/mol；DMF-d7：deltaH++ = 55(1) kJ/mol；deltaS++ = -16(4) J/mol K；deltaG++(298) = 59(3) kJ/mol；D2O (pD* = 8.6, 20% MeOD): deltaH++ = 48(3) kJ/mol；deltaS++

  DOI：

  10.1021/ja0617946

文献信息

• d-Orbital Effects on Stereochemical Non-Rigidity:  Twisted Ti^IV Intramolecular Dynamics
  作者：Anna V. Davis、Timothy K. Firman、Benjamin P. Hay、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja0617946

  日期：2006.7.1

  The isomerization dynamics of tris-catecholate complexes have been investigated by variable-temperature NMR methods, demonstrating that the intramolecular racemization of Delta and Lambda enantiomers of d0 Ti(IV) is facile and faster than that of d10 Ga(III) and Ge(IV) analogues. Activation parameters for the racemization of K2[Ti2(3)] (H(2)2 = 2,3-dihydroxy-N,N'-diisopropylterephthalamide) were determined

  已通过变温 NMR 方法研究了三邻苯二酚配合物的异构化动力学，表明 d0 Ti(IV) 的 Delta 和 Lambda 对映体的分子内消旋化比 d10 Ga(III) 和 Ge(IV) 的分子内消旋化更容易且更快) 类似物。K2[Ti2(3)]（H(2)2 = 2,3-二羟基-N,N'-二异丙基对苯二甲酰胺）外消旋化的活化参数由 1H NMR 谱线形分析确定 [甲醇-d4: deltaH++ = 47(1)千焦/摩尔；deltaS++ = -34(4) J/mol K；deltaG++(298) = 57(3) kJ/mol；DMF-d7：deltaH++ = 55(1) kJ/mol；deltaS++ = -16(4) J/mol K；deltaG++(298) = 59(3) kJ/mol；D2O (pD* = 8.6, 20% MeOD): deltaH++ = 48(3) kJ/mol；deltaS++