4-tert-butylphenyl propargyl sulfide | 33126-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-tert-butylphenyl propargyl sulfide
• 英文别名: 1-tert-Butyl-4-prop-2-ynylsulfanyl-benzene；1-Tert-butyl-4-prop-2-ynylsulfanylbenzene
• CAS: 33126-66-8
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• mdl: MFCD04275075
• 分子量: 204.336
• InChiKey: MOPZCPHYYLVYFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butylphenyl propargyl sulfide 、 1-bromopropylbenzene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 C₅₅H₇₀N₃O₂P 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-(4-(tert-butyl)phenyl)(4-phenylhex-2-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  一般不对称铜催化的Sonogashira C（sp3）-C（sp）偶联。

  摘要：

  Sonogashira偶联的不断发展使它成为直接建立C–C键的公认且通用的反应，从而锻造了广泛有用的功能化分子的碳骨架。但是，特别是对于C（sp 3）–C（sp）键形成的非对称Sonogashira偶联，在很大程度上仍未得到开发。在这里，我们展示了一个一般的立体会聚Sonogashira C（sp 3）–C（sp）使用手性金鸡纳生物碱基的P，N-配体，通过铜催化的自由基参与的炔基化作用实现了广泛的末端炔烃和外消旋烷基卤化物（> 120实例）的交叉偶联。与工业相关的乙炔和丙炔已成功整合，为可扩展且经济的合成应用奠定了基础。该方法的潜在用途在具有丰富手性C（sp 3）–C（sp / sp 2 / sp 3）特征的立体富集的生物活性或功能分子衍生物，药物化合物和天然产物的简便合成中得到了证明。）债券。这项工作强调了自由基物种对发展对映会聚转化的重要性。

  DOI：

  10.1038/s41557-019-0346-2
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4-叔丁基苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-tert-butylphenyl propargyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  蓝光诱导甲苯磺酰腙的 [2,3]-σ 重排反应

  摘要：

  本文报道了甲苯磺酰腙和硫化物的无金属蓝光介导的 [2,3]-σ 重排反应。由于稳定的起始材料和温和的反应条件，与传统方法相比，该策略显示出极大的改进。在本报告中，我们开发了操作简单、收率高、底物适应性广的 Doyle-Kirmse 反应和 Sommelet-Hauser 反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154098

文献信息

• 一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN110627610B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明属于不对称合成领域，公开了一种催化不对称交叉偶联合成炔的方法，包括以下步骤：以亚铜盐和配体L为催化剂，并加入碱，式A化合物和式B化合物反应，得到式C化合物：其中，X选自卤素，R1选自任选取代的苯基、任选取代的杂芳基、氰基、其中，R6为三烷基硅基或烷基，R2选自任选取代的烷基、任选取代的环烷基、(CH2)nR4，其中，n＝0～10，R4选自苯基、烯基、炔基、羟基、醛基、羧基、酯基、氨基、氰基、苯甲酰基、烷氧基、芳氧基、卤素、磺酰基、巯基、硫烷基、三烷基硅基、丁基二苯基硅氧基、R3选自氢或任意的官能团，配体L选自其中，R为氢或烷氧基，A选自环己基、萘基、任选取代的苯基，R’为氢、苯基或烷基。本发明的方法催化效果好，底物适用范围广，催化效率高。
• 制备三氟甲基高烯丙基或联烯基硫醚的新方法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN108727235A

  公开（公告）日：2018-11-02

  本发明提供了一种高效、高立体选择性的制备三氟甲基高烯丙基硫醚和三氟甲基联烯基硫醚的方法。从多种烯丙基或炔丙基硫醚出发，与各种三氟甲基璜酰腙衍生物在金属催化剂和碱存在下一锅法反应，该方法反应条件温和，底物范围广，官能团耐受性好；同时，具有操作简便，无需特殊设备进行缓慢滴加的优点；在实验室能够实现安全高效的合成1～100克数量级的三氟甲基高烯丙基硫醚和三氟甲基联烯基硫醚，具有进一步工业化应用的潜力。
• WO2023/247712
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——