(6R,7S,8aR,10aR)-6-hydroxy-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthene-2-carbaldehyde | 1187655-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (6R,7S,8aR,10aR)-6-hydroxy-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthene-2-carbaldehyde
• CAS: 1187655-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆
• 分子量: 364.439
• InChiKey: BTZZXEBSTPIPAS-QSFMABPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7S,8aR,10aR)-6-hydroxy-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthene-2-carbaldehyde 在 15-冠醚-5 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.58h， 生成 (2S,3R,4aR,9aR)-7-[2-[3-hydroxy-5-methoxy-4-[2-(4-nitrophenyl)ethenyl]phenyl]ethenyl]-5-methoxy-1,1,4a-trimethyl-3,4,9,9a-tetrahydro-2H-xanthene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE LA SCHWEINFURTHINE

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的荧光施文富尔汀类似物，可用作探针，用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2009158516A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4aR,9aR)-3-benzylidene-5-methoxy-2-(methoxymethoxy)-7-(methoxymethyl)-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-xanthene 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 (6R,7S,8aR,10aR)-6-hydroxy-4-methoxy-7-(methoxymethoxy)-8,8,10a-trimethyl-6,7,8a,9-tetrahydro-5H-xanthene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  [FR] ANALOGUES DE LA SCHWEINFURTHINE

  摘要：

  该发明提供了公式(I)的荧光施文富尔汀类似物，可用作探针，用于治疗癌症和其他疾病。

  公开号：

  WO2009158516A1

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Schweinfurthins B and E
  作者：Joseph J. Topczewski、Jeffrey D. Neighbors、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo901161m

  日期：2009.9.18

  The first total synthesis of (+)-schweinfurthin B, a potent and differentially active cytotoxic agent, has been accomplished. Completion of the synthesis required just 16 steps in the longest linear sequence from commercially available vanillin. Key synthetic transformations included a Shi epoxidation and an efficient cascade cyclization initiated by treatment of the resulting epoxide with BF3·OEt2

  已经完成了（+）-schweinfurthin B（一种有效且具有差异活性的细胞毒剂）的第一个全合成。从市售的香兰素完成最长的线性序列仅需完成16个步骤即可完成合成。关键的合成转化包括Shi环氧化和通过用BF 3 ·OEt 2处理所得的环氧化物引发的有效级联环化。此外，使用甲醚作为苄醇的稳定保护基团可以显着提高整个序列的效率。苄基醚可以通过用DDQ氧化从富电子芳族体系中除去，从而以定量收率提供所需的醛中间体，并缩短了合成顺序。然后通过所需的顺式立体化学引入A-环二醇成为可能，这是通过与苯甲醛进行醛醇缩合缩合以在C-3位置引入作为潜在羰基的烯烃而突出的短序列。这种合成首次建立了天然产物的绝对立体化学，并提供了可促进生物学研究的规模的材料。
• Fluorescent schweinfurthin B and F analogs with anti-proliferative activity
  作者：Joseph J. Topczewski、Craig H. Kuder、Jeffrey D. Neighbors、Raymond J. Hohl、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.07.056

  日期：2010.9

  The natural tetracyclic schweinfurthins are potent and selective inhibitors of cell growth in the National Cancer Institute's 60 cell-line screen. At this time, the mechanism or cellular target that underlies this activity has not yet been identified, and efforts to illuminate the schweinfurthins' mode of action would benefit from development of potent fluorescent analogs that could be readily visualized within cells. This report describes the synthesis of fluorescent analogs of schweinfurthins B and F, and demonstrates that these compounds retain the potent and differentially toxic activities against select human cancer cells that are characteristic of the natural schweinfurthins. In addition, the synthesis of control compounds that maintain parallel fluorescent properties, but lack the potent activity of the natural schweinfurthin is described. Use of fluorescence microscopy shows differences between the localization of the active and relatively inactive schweinfurthin analogs. The active compounds localize in peripheral puncta which may identify the site(s) of activity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SCHWEINFURTHIN ANALOGUES
  申请人：University of Iowa Research Foundation

  公开号：EP2310380B1

  公开（公告）日：2013-04-17
• US8637685B2
  申请人：——

  公开号：US8637685B2

  公开（公告）日：2014-01-28