3-[5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-one | 1454582-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 3-[5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)pyrrole-2-yl]-1-phenyl-2-propyn-1-one；3-[5-(5,5-Dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)pyrrole-2-yl]-1-phenyl-2-propyn-1-one
• CAS: 1454582-21-8
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: RBTVOFIVMQZBNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到5-(3-oxo-3-phenylprop-1-ynyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成 5-Acylethynylpyrrole-2-carbaldehydes 的权宜之计

  摘要：

  摘要 5-Acylethynylpyrrole-2-carbaldehydes 由受保护的pyrrole-2-carbaldehydes，通过它们的无过渡金属拓扑化学机械活化乙炔化与酰基溴乙炔在固体Al2O3 介质中合成（室温，6 小时，41-54% 产率）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1034873
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 aluminum oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3-[5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-1-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  合成 5-Acylethynylpyrrole-2-carbaldehydes 的权宜之计

  摘要：

  摘要 5-Acylethynylpyrrole-2-carbaldehydes 由受保护的pyrrole-2-carbaldehydes，通过它们的无过渡金属拓扑化学机械活化乙炔化与酰基溴乙炔在固体Al2O3 介质中合成（室温，6 小时，41-54% 产率）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1034873

文献信息

• First example of the synthesis of pyrrolecarbaldehyde with electron-deficient acetylene substituents
  作者：L. N. Sobenina、M. V. Markova、D. N. Tomilin、E. V. Tret’yakov、V. I. Ovcharenko、A. I. Mikhaleva、B. A. Trofimov

  DOI：10.1134/s1070428013080265

  日期：2013.8
• Expedient Strategy for the Synthesis of 5-Acylethynylpyrrole-2-carbaldehydes
  作者：Denis N. Tomilin、Lyubov N. Sobenina、Marina V. Markova、Maxim D. Gotsko、Igor A. Ushakov、Vladimir I. Smirnov、Alexander V. Vaschenko、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1080/00397911.2015.1034873

  日期：2015.7.18

  Abstract 5-Acylethynylpyrrole-2-carbaldehydes have been synthesized from the protected pyrrole-2-carbaldehydes by their transition-metal-free topochemical mechanoactivated ethynylation with acylbromoacetylenes in a solid Al2O3 medium (room temperature, 6 h, 41–54% yields). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 5-Acylethynylpyrrole-2-carbaldehydes 由受保护的pyrrole-2-carbaldehydes，通过它们的无过渡金属拓扑化学机械活化乙炔化与酰基溴乙炔在固体Al2O3 介质中合成（室温，6 小时，41-54% 产率）。图形概要