(E)-4-(4-methylphenyl)but-2-enal | 1378941-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-methylphenyl)but-2-enal
• 英文别名: (E)-3-(p-tolyl)acrylaldehyde；(E)-4-(p-tolyl)but-2-enal
• CAS: 1378941-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: ZRCRXPNEKLPUDB-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-methylphenyl)but-2-enal 、 1-acetoxy-1H-2-benzopyran-4-one 在 三乙烯二胺 、 C₁₈H₁₇F₆N₃O₂*C₂HF₃O₂ 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[9-oxo-6-(4-methylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-5,8-epoxybenzo[7]annulen-7-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二烯胺活化下氧化吡啶鎓叶立德与烯醛之间的催化对映选择性[5 + 2]环加成反应

  摘要：

  在双官能仲胺/方酰胺催化剂的存在下，由1-乙酰氧基异色满-4-酮与α，β-不饱和醛原位生成的苯并吡啶鎓叶酸可以高产率提供[5 + 2]环加成产物，并具有高非对映异构体和对映选择性。该反应通过二烯胺活化而进行，并且涉及烯醛的β，γ-官能化。二烯胺中间体显示出独有的β，γ-反应性，并提供了直接与具有8-氧杂双环[3.2.1]辛烷骨架的化合物的通道。双功能仲胺/方胺催化剂与内酰胺进行氢键相互作用的能力使其在转化的收率和立体选择性方面特别有效。

  DOI：

  10.1002/anie.201410723
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-甲基苯基)-丙-2-烯-1-醇 在 二苯基二硒醚 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(E)-4-(4-methylphenyl)but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-Catalyzed, Hydroxy-Controlled Regio- and Stereoselective Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of 3-Amino Allylic Alcohols

  摘要：

  An efficient route to prepare 3-amino allylic alcohols in excellent regio- and stereoselectivity in the presence of bases by orangoselenium catalysis has been developed. In the absence of bases alpha,beta-unsaturated aldehydes were formed in up to 97% yield. Control experiments reveal that the hydroxy group is crucial for the direct amination.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00213

文献信息

• [EN] ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLINE EN TANT QU'INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2011101402A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to compounds formula (I), wherein P is P1, P2, heterocyclyl or heterocyclyl substituted by one to five Z; and wherein A1, A2, A3, A4, G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R17, R18, R19 and R20 are as defined in claim 1; or a salt or N-oxide thereof. Furthermore, the present invention relates to processes and intermediates for preparing compounds of formula (I), to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising the compounds of formula (I) and to methods of using the compounds of formula (I) to control insect, acarine, nematode and mollusc pests.

  本发明涉及化合物式（I），其中P为P1、P2、杂环烷基或被一到五个Z取代的杂环烷基；以及其中A1、A2、A3、A4、G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R17、R18、R19和R20如权利要求1中所定义；或其盐或N-氧化物。此外，本发明涉及制备化合物式（I）的过程和中间体，包括化合物式（I）的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物，以及使用化合物式（I）控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法。
• Enantio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydro-1<i>H</i>-isochromanes through a Dynamic Kinetic Resolution Proceeding under Dienamine Catalysis
  作者：Ane Orue、Efraím Reyes、Jose L. Vicario、Luisa Carrillo、Uxue Uria

  DOI：10.1021/ol301602h

  日期：2012.7.20

  nes react with enolizable α,β-unsaturated aldehydes in the presence of a chiral secondary amine catalyst furnishing a wide range of differently substituted tetrahydro-1H-isochromanes with excellent results. The reaction relies on the activation of the enal by the catalyst through the formation of a dienamine intermediate, which undergoes a Diels–Alder/elimination cascade reaction. Moreover, the overall

  在手性仲胺催化剂的存在下，外消旋的5-酰氧基二氢吡喃酮与可烯化的α，β-不饱和醛反应，可提供范围广泛的不同取代的四氢-1 H-异色烷，具有优异的结果。该反应依赖于催化剂通过二烯胺中间体的形成对烯类的活化，该中间体经历了狄尔斯-阿尔德/消除级联反应。此外，整体转化还导致高效的动力学分离过程，从而以高收率和优异的非对映和对映选择性提供最终的加合物。
• 一种高效地合成α-氨基缩醛的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN117447334A

  公开（公告）日：2024-01-26

  本发明公开了一种高效地合成α‑氨基缩醛的方法，该方法包括以下步骤：将氧化剂、α,β‑不饱和醛、二级胺加入到反应溶剂中，将反应管置于一定反应温度的恒温搅拌器中边搅拌边加入添加剂，将粗产物在0℃条件下溶解在装有甲醇溶液的圆底烧瓶中，之后加入硼氢化钠，搅拌反应后纯化得到α‑氨基缩醛。本发明方法反应条件温和、无毒性、易于处理，且使用过碳酸钠作为环境友好的助氧化剂。本发明方法耐受多种官能团，苄基、烯丙基和酯基并且包括体积庞大的醛类，所合成的多功能不饱和α‑氨基缩醛是非常有用的氨基酸衍生物，可以进一步转化为各种各样有用的分子砌块，从而在天然产物、生物和药物分子中广泛应用，具有潜在的生物活性和药物活性。
• ISOXAZOLINE DERIVATIVES AS INSECTICIDES
  申请人：Syngenta Participations AG

  公开号：EP2536698A1

  公开（公告）日：2012-12-26
• Organoselenium-Catalyzed, Hydroxy-Controlled Regio- and Stereoselective Amination of Terminal Alkenes: Efficient Synthesis of 3-Amino Allylic Alcohols
  作者：Zhimin Deng、Jialiang Wei、Lihao Liao、Haiyan Huang、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00213

  日期：2015.4.17

  An efficient route to prepare 3-amino allylic alcohols in excellent regio- and stereoselectivity in the presence of bases by orangoselenium catalysis has been developed. In the absence of bases alpha,beta-unsaturated aldehydes were formed in up to 97% yield. Control experiments reveal that the hydroxy group is crucial for the direct amination.