5-乙酰基-4-氨基-2-(甲基硫休)噻吩-3-甲腈 | 116171-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-乙酰基-4-氨基-2-(甲基硫休)噻吩-3-甲腈
• 英文名称: 5-acetyl-4-amino-2-methylsulfanylthiophene-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-acetyl-4-amino-2-(methylthio)thiophene-3-carbonitrile；4-acetyl-4-amino-2-methylthio-thiophen-3-carbonitrile；5-acetyl-4-amino-2-methylsulfanyl-3-thienyl cyanide
• CAS: 116171-01-8
• 化学式: C₈H₈N₂OS₂
• 分子量: 212.296
• InChiKey: LXFAMKKOJROSOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C(Solv: nitromethane (75-52-5))
• 沸点：
  466.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyldibromomethanimine 、 5-乙酰基-4-氨基-2-(甲基硫休)噻吩-3-甲腈 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.05h， 以80%的产率得到5-acetyl-4-cyclohexylamino-2-methylsulfanyl-3-thienyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴异氰酸酯在氨基噻吩中形成Csp 3 -N键：底物的1,5-双亲核性出乎意料

  摘要：

  摘要所述Ñ -cyclohexylcarbonimidoyl二溴化物原位，通过在反应cyclohexylisocyanide和溴与几个停用的5-乙酰基-4-氨基-2-甲硫基-3-甲腈生成，显示为经由CSP环己变压器到基板3在室温下不使用任何碱或催化剂的情况下形成–N键。当前的转型提出了三项主要创新。首先，关于芳族胺的选择性单烷基化，所进行的条件是前所未有的。第二，在基于异氰化物的反应领域中，异氰酸酯首次用作烷基转移剂。第三，这是将氨基噻吩与仲烷基偶联的第一个例子。有趣的是，该方案伴随着高产率和选择性，短反应时间，易于纯化。通过这项研究，我们研究了与乙酰基连接的取代基对反应效率的电子影响。此外，评估了异氰酸二溴化物在合成环胍中的潜力。 图形概要通过5-乙酰基-4-氨基-2-甲基硫基-3-一锅三组分反应合成5-芳酰基-4-环己基氨基-2-甲基硫基-3-噻吩氰化物的有效，通用的方法已经描述了室温

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1195-9
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-4-amino-3-methylthiothieno<2,3-c>isothiazole 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 5-乙酰基-4-氨基-2-(甲基硫休)噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Corsaro, Antonino; Guerrera, Francesco; Sarva, Maria C., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 10, p. 2539 - 2544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts
  作者：Laichun Luo、Lanlan Meng、Qi Sun、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.014

  日期：2014.1

  A NBS-mediated sequential one-pot synthesis of multifunctionalized thiazoles and thiophenes from 1,3-dicarbonyl compounds and mercaptonitrile salts has been developed under mild conditions. This transformation involves sequential bromination/SN2 alkylation/Thorpe–Ziegler cyclization/regio-selective elimination of a –COR group, affording the desired products in moderate to good yields. The sequence

  由NBS介导的从1,3-二羰基化合物和硫醇腈盐开始的多官能噻唑和噻吩的顺序一锅法合成已经在温和的条件下进行。该转化涉及顺序溴化/ S N 2烷基化/索普-齐格勒环化/ -COR基团的区域选择性消除，以中等至良好的收率提供所需的产物。确定了-COR基团离去反应的顺序，并提出了可能的机制。
• Highly mild approach towards synthesis of tetrasubstituted thiophenes by an organic salt afforded by cyclic thioureas and ketene dithioacetals
  作者：Abdolali Alizadeh、Amir Hossein Vahabi、Ayoob Bazgir、Hamid Reza Khavasi、Zhe Zhu、Seik Weng Ng

  DOI：10.1039/c5ra15544d

  日期：——

  An organic salt generated by cyclic thioureas and 2-di(methylsulfanyl)methylenemalononitrile in reaction with primary and secondary α-haloketones leads to tetrasubstituted thiophenes without using additional base or catalyst at room temperature.

  由环状硫脲和2-二(甲基硫基)亚甲基马来酰亚氰与一次和二次α-卤代酮反应生成的有机盐，在室温下不使用额外的碱或催化剂就能得到四取代噻吩。
• Heterocondensed thiophenes and thiazoles by THORPE-ZIEGLER cyclization
  作者：Margit Gruner、Gesine Böttcher、Karl Gewald

  DOI：10.1002/jhet.5570450419

  日期：2008.7

  The syntheses of novel thieno-pyridones, thiazolo-pyridones, thiazolo-pyridines and amino- and diamino-dieno-pyridines were described. Simultaneously, it was demonstrated that in these compounds and in the related 3-aminothiophenes the replacement of the methylthio by the morpholino group is possible. The structures were characterized using 1H-, 13C-NMR, IR and elemental analysis.

  描述了新颖的噻吩并吡啶酮，噻唑并吡啶酮，噻唑并吡啶以及氨基和二氨基二酮基吡啶的合成。同时证明，在这些化合物和相关的3-氨基噻吩中，可以用吗啉代基团代替甲硫基。使用1 H-，13 C-NMR，IR和元素分析对结构进行表征。
• New thio compounds having fungicidal activity
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0234622A1

  公开（公告）日：1987-09-02

  The invention relates to new thio compounds of the general formula wherein R is an alkyl group substituted or not substituted with halogen and having 1-12 carbon atoms, an alkenyl or alkynyl group having 2-4 carbon atoms, an alkadienyl group having 3 or 4 carbon atoms or a substituted or unsubstituted phenyl or phenyl(C1-C4)alkyl group; R, is a cyano group, a formyl group, an alkylcarbonyl or alkoxycarbonyl group substituted or unsubstituted with halogen and having 2-5 carbon atoms, a substituted or unsubstituted benzoyl group, or an alkylsulphonyl group having 1-4 carbon atoms; R2 is a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group unsubstituted or substituted with one or two group selected from C1-C4 alkyl and C2-C5 alkylcarbonyl, an amino group forming part of a heterocyclic ring which may comprise 1 or 2 additional heteroatoms selected from N, 0 and S, an alkyl or alkoxy group having 1-4 carbon atoms and optionally substituted with C2-C5 alkylcarbonyl, or a substituted or unsubstituted phenyl, phenoxy or phenylthio group; or wherein R, and Rz, together with the vinylene group to which they are bound, constitute a substituted or unsubstituted phenyl group; X is a cyano group or a formyl group; n is 1 or 2; Y is an alkylthio group having 1-4 carbon atoms; and Z is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, or an alkyl or alkoxy group having 1-4 carbon atoms and optionally substituted with halogen; or wherein Y and Z together constitute a sulphur atom; with the proviso that, when Y and Z do not together constitute a sulphur atom, R1 and Rz, together with the vinylene group to which they are bound, constitute a substituted or unsubstituted phenyl group. The new compounds show a fungicidal and/or bactericidal activity and may be used in particular against plantpathogenic seed fungi and soil fungi and/or bacteria.

  本发明涉及通式如下的新硫代化合物 式中 R 是被卤素取代或未被卤素取代且具有 1-12 个碳原子的烷基、具有 2-4 个碳原子的烯基或炔基、具有 3 或 4 个碳原子的烷二烯基或被取代或未被取代的苯基或苯基（C1-C4）烷基； R，是氰基、甲酰基、被卤素取代或未被卤素取代且具有 2-5 个碳原子的烷基羰基或烷氧羰基、被取代或未被取代的苯甲酰基或具有 1-4 个碳原子的烷基磺酰基； R2 是氢原子、卤素原子、未取代的或被 1 个或 2 个选自 C1-C4 烷基和 C2-C5 烷基羰基取代的氨基、构成杂环一部分的氨基（该杂环可包括 1 个或 2 个选自 N、0 和 S 的额外杂原子）、具有 1-4 个碳原子且任选被 C2-C5 烷基羰基取代的烷基或烷氧基、或取代或未取代的苯基、苯氧基或苯硫基； 或 其中 R 和 Rz 与它们结合的乙烯基一起构成取代或未取代的苯基； X 是氰基或甲酰基； n 是 1 或 2； Y 是具有 1-4 个碳原子的烷硫基；以及 Z 是氢原子、卤素原子、硝基或具有 1-4 个碳原子并可选择被卤素取代的烷基或 烷氧基； 或其中 Y 和 Z 共同构成一个硫原子；但当 Y 和 Z 不共同构成一个硫原子时，R1 和 Rz 与它们所结合的乙烯基共同构成一个取代或未取代的苯基。 新化合物具有杀真菌和/或杀细菌的活性，尤其可用于防治植物病原性种子真菌和土壤真菌和/或细菌。
• New Syntheses of 2,4-Diaminothiophenes-Use of (1,3-Oxathiol-2-ylidene)-malononitrile
  作者：Matthias Rehwald、Karl Gewald、Gesine Böttcher

  DOI：10.3987/com-96-7702

  日期：——

  Preparation of 2,4-diaminothiophenes using (1,3-oxathiol-2-ylideae)-malononitrile as intermediate was achieved.