(5-oxo-pentyl)carbamic acid benzyl ester | 188530-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5-oxo-pentyl)carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl (5-oxopentyl)carbamate；benzyl N-(5-oxopentyl)carbamate
• CAS: 188530-60-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: DQUTUODQTCRDGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-oxo-pentyl)carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 calcium chloride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-benzyl 7-hydroxyoct-5-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Construction of Chiral 2-Functionalized PiperidineviaEnzymatic Resolution and Palladium-catalyzed N-Alkylation

  摘要：

  通过酶解外消旋醇 (1) 得到的光学活性脲[(-)-1]在钯催化下发生环化反应，生成了哌啶 6。该反应实现了高效的分子内手性转移。化合物 6 被转化为 (+)- 科尼因和 2- 羟甲基哌啶。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.21
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代哌啶-1-羧酸苄酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(5-oxo-pentyl)carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化分子内 Aza-Michael 加成对映选择性合成 Cryptopleurine 和 Boehmeriasin A

  摘要：

  从市售的 Cbz 保护的 2-哌啶酮中分 8 个步骤实现菲喹唑啉生物碱隐胸苷和勃姆虫素 A 的对映选择性合成，总产率分别为 22% 和 20%。该路线的关键步骤是分子内对映选择性氮杂-迈克尔加成、分子内醛醇加成和氧化偶联。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290457

文献信息

• Chloroperoxidase-catalyzed amino alcohol oxidation: Substrate specificity and novel strategy for the synthesis of N -Cbz-3-aminopropanal
  作者：Gerard Masdeu、Míriam Pérez-Trujillo、Josep López-Santín、Gregorio Álvaro

  DOI：10.1016/j.procbio.2016.05.022

  日期：2016.9

  chloroperoxidase (CPO) to catalyze amino alcohol oxidations was investigated. The oxidations of compounds with different configurations with respect to the amine position towards hydroxyl – using H 2 O 2 and tert -butyl hydroperoxide ( t -BuOOH) – were analyzed in terms of the initial reaction rate, substrate conversion, and CPO operational stability. It was observed that the further the amino group from the hydroxyl

  摘要 研究了氯过氧化物酶（CPO）催化氨基醇氧化的能力。使用 H 2 O 2 和叔丁基过氧化氢 (t-BuOOH)，根据初始反应速率、底物转化率和 CPO 操作稳定性分析了具有不同构型的化合物在胺位置上向羟基的氧化。观察到氨基离羟基越远，初始反应速率越低。还检查了氨基保护基团和其他取代基（即甲基和羟基）的影响，揭示由于大取代基的影响，空间位阻增加。观察到的反应速率与 t-BuOOH 更高，而 CPO 与 H 2 O 2 更稳定。而且，由于酶活性受底物调节，因此必须逐案确定 CPO 稳定性。研究了 N -Cbz-3-氨基丙醇（Cbz，羧苄基）氧化成 N-Cbz-3-氨基丙醛。研究了反应介质、氨基醇初始浓度、过氧化物性质等主要操作条件。测定反应动力学，未观察到底物抑制。确定了生成的氨基醛与过氧化物之间化学反应的副产物，并提出了一种新的反应机理。最后，通过减少副反应和确定要解决的关键因素来实现生
• HtrA1 Proteolysis of ApoE In Vitro Is Allele Selective
  作者：Qian Chu、Jolene K. Diedrich、Joan M. Vaughan、Cynthia J. Donaldson、Michael F. Nunn、Kuo-Fen Lee、Alan Saghatelian

  DOI：10.1021/jacs.6b03463

  日期：2016.8.3

  found in the nervous system, demonstrate that HtrA1 is an allele-selective ApoE-degrading enzyme that degrades ApoE4 more quickly than ApoE3. This activity is specific to HtrA1, as similar assays with HtrA2 showed minimal ApoE4 proteolysis and trypsin had no preference between ApoE4 and ApoE3. HtrA1 has also been reported to cleave the tau protein (Tau) and the amyloid protein precursor (APP) to hinder

  载脂蛋白 E (ApoE) 属于一大类蛋白质，可溶解脂质以进行生理运输。人类具有三种不同的 APOE 等位基因，APOE ε2、APOE ε3 和 APOE ε4，遗传研究确定 ApoE4 是阿尔茨海默病 (AD) 最强的遗传风险因素。与 ApoE3/E3 携带者相比，ApoE4 纯合子（即 ApoE4/E4）的人患迟发性 AD (LOAD) 的可能性要高一个数量级。ApoE3 和 ApoE4 之间的一些差异可能导致 AD，包括观察到 ApoE4 在人脑中的降解程度比 ApoE3 大。用在神经系统中发现的高温需求丝氨酸肽酶 A1 (HtrA1) 进行的实验表明，HtrA1 是一种等位基因选择性 ApoE 降解酶，比 ApoE3 降解 ApoE4 更快。这种活性是 HtrA1 特有的，因为用 HtrA2 进行的类似分析显示 ApoE4 蛋白水解最小，而胰蛋白酶在 ApoE4 和 ApoE3 之间没有偏好。据报道，HtrA1
• Methods of treating alzheimer's disease
  申请人：Schostarez Heinrich

  公开号：US20050130941A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  Disclosed are methods for treating Alzheimer's disease, and other diseases, and/or inhibiting beta-secretase enzyme, and/or inhibiting deposition of A beta peptide in a mammal, by use of hydrazine compounds of formula (I) wherein the variables R 1 -R 9 are defined herein.

  本发明涉及使用式(I)中变量R1-R9所定义的肼化合物治疗阿尔茨海默病和其他疾病，抑制β-分泌酶酶活性，抑制A beta肽在哺乳动物体内的沉积。
• Tetrapeptide analogs
  申请人：Chao Bin

  公开号：US20100190688A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds, compositions and methods for treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer are provided.

  提供了用于治疗过度增殖性疾病，如癌症的化合物、组合物和方法。
• 常山酮中间体反式-N-苄氧羰基-(3-羟基-2-哌啶基)-2-丙酮的制备方法
  申请人：诚达药业股份有限公司

  公开号：CN113999164A

  公开（公告）日：2022-02-01

  本发明涉及药物合成领域，公开了常山酮中间体反式‑N‑苄氧羰基‑(3‑羟基‑2‑哌啶基)‑2‑丙酮的制备方法，本发明的制备方法中，首次以氨基取代戊醛和噻唑亚砜化合物为原料，经过Mislow‑Evans重排反应，随后在路易斯酸催化下制得如式I所示的反式‑N‑苄氧羰基‑(3‑羟基‑2‑哌啶基)‑2‑丙酮。本发明的常山酮中间体反式‑N‑苄氧羰基‑(3‑羟基‑2‑哌啶基)‑2‑丙酮的制备方法收率较高，质量稳定，为反式‑N‑苄氧羰基‑(3‑羟基‑2‑哌啶基)‑2‑丙酮的合成提供了新的路线参考，避免了吡啶的还原，克服了需要使用昂贵的Rh/Al2O3金属催化剂的缺点。