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2,2-diacetyl-3-phenylspiro(cyclopropane-1,2'-indene)-1',3'-dione | 1334848-99-5

中文名称
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中文别名
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英文名称
2,2-diacetyl-3-phenylspiro(cyclopropane-1,2'-indene)-1',3'-dione
英文别名
1,1-Diacetyl-3-phenylspiro[cyclopropane-2,2'-indene]-1',3'-dione
2,2-diacetyl-3-phenylspiro(cyclopropane-1,2'-indene)-1',3'-dione化学式
CAS
1334848-99-5
化学式
C21H16O4
mdl
——
分子量
332.356
InChiKey
XYTQSJIROPWUTA-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
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  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.2
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.24
  • 拓扑面积:
    68.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    4

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    3-溴戊烷-2,4-二酮2-(苯基亚甲基)茚-1,3-二酮三乙胺 作用下, 以 氯仿 为溶剂, 反应 2.0h, 以99%的产率得到2,2-diacetyl-3-phenylspiro(cyclopropane-1,2'-indene)-1',3'-dione
    参考文献:
    名称:
    通过 MIRC 策略合成活化环丙烷:螺环丙烷的对映选择性有机催化方法
    摘要:
    通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺,通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是,对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201100562
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