ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-4-carboxylate | 451495-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-prop-2-yn-1-ylpiperidine-4-carboxylate；ethyl 1-prop-2-ynylpiperidine-4-carboxylate
• CAS: 451495-08-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂
• mdl: MFCD14631452
• 分子量: 195.261
• InChiKey: JUSOQWCRQRDWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到(1-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of a iodine-125-labeled pyrrolo[1,2-a]thieno[3,2-e]pyrazine and evaluation as a potential 5-HT4R SPECT tracer

  摘要：

  In the aim to find new radiotracers for the in vivo imaging of 5-HT4 receptors by ultra-high resolution quantitative SPECT, we have developed the synthesis of a radioiodinated 5-HT4 ligand using an iododestannylation procedure. The [I-125]-ligand was obtained in a high radiochemical yield. Preliminary autoradiographic and ex vivo studies failed to show a specific labeling of 5-HT4 receptors. (C) 2010 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.052
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-哌啶甲酸乙酯 、 calcium carbide 在 copper(I) bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到ethyl 1-(prop-2-yn-1-yl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper catalysed alkynylation of tertiary amines with CaC₂via sp³ C–H activation

  摘要：

  一个温和且易于操作的协议，通过sp³ C–H键活化和三级胺与钙 carbide的C–C偶联生产带有端炔的炔丙胺已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c6gc00872k

文献信息

• [EN] EXPANDED THERAPEUTIC POTENTIAL IN NITROHETEROARYL ANTIMICROBIALS<br/>[FR] POTENTIEL THÉRAPEUTIQUE ÉTENDU DANS DES ANTIMICROBIENS À NITROHÉTÉROARYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014205414A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to imidazole, thiazole, and furan derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文披露了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及咪唑、噻唑和呋喃衍生物及其作为治疗剂的用途。
• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。
• 2-polycyclic propynyl adenosine analogs having A2A agonist activity
  申请人：Rieger M. Jayson

  公开号：US20060040889A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention provides compounds having the following general formula (I): wherein X, R 1 , R 2 , R 7 and Z are as described herein.

  这项发明提供了具有以下一般式（I）的化合物： 其中X、R1、R2、R7和Z如本文所述。
• [EN] NOVEL INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ANTI-DIABETIC AGENTS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDOLE UTILES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABÉTIQUES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2014139388A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Novel compounds of the structural formula (I) are activators of AMP-protein kinase and may be useful in the treatment, prevention and suppression of diseases mediated by the AMPK-activated protein kinase. The compounds of the present invention may be useful in the treatment of Type 2 diabetes, hyperglycemia, metabolic syndrome, obesity, hypercholesterolemia, and hypertension.

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。
• Identification of potent triazolylpyridine nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPT) inhibitors bearing a 1,2,3-triazole tail group
  作者：Cristina Travelli、Silvio Aprile、Daiana Mattoteia、Giorgia Colombo、Nausicaa Clemente、Eugenio Scanziani、Salvatore Terrazzino、Maria Alessandra Alisi、Lorenzo Polenzani、Giorgio Grosa、Armando A. Genazzani、Gian Cesare Tron、Ubaldina Galli

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111576

  日期：2019.11

  The enzyme nicotinamide phosphoribosyltransferase is both a key intracellular enzyme for NAD biosynthesis (iNAMPT) and an extracellular cytokine (eNAMPT). The relationship between this latter role and the catalytic activity of the enzyme is at present unknown. With the intent of discovering inhibitors specifically able to target eNAMPT, we increased the polarity of MV78 (EC50 = 5.8 nM; IC50 = 3.1 nM)

  烟酰胺磷酸核糖基转移酶既是NAD生物合成的关键细胞内酶（iNAMPT），又是细胞外细胞因子（eNAMPT）。目前尚不清楚后者的作用与酶的催化活性之间的关系。为了发现能特异性靶向eNAMPT的抑制剂，我们增加了我们 先前发现的NAMPT抑制剂MV78的极性（EC 50  = 5.8 nM； IC 50 = 3.1 nM）。用带有可质子化的N，N-二烷基甲胺基团的1,2,3-三唑取代苯环后，产生了一系列分子，这些分子保持了对酶活性的抑制作用，但无法穿过质膜并影响细胞活力体外。因此，对于希望了解eNAMPT催化活性作用的科学家而言，化合物30b和30f可被视为第一个实验/药理工具。偶然地，我们还发现了化合物（25），尽管其极性高，但仍能穿过具有细胞毒性的质膜，是一种有效的NAMPT抑制剂，可有效减少小鼠三阴性乳腺癌的生长。尽管我们观察到NAMPT抑制剂的毒性总体上低于其他报道，但我们手中的25种缺乏视网膜和心脏毒性。