4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydro-[2-14C]-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)benzenesulfonyl chloride | 683775-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydro-[2-14C]-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)benzenesulfonyl chloride
• 英文别名: 4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3H-imidazo[5,1-f](314C)[1,2,4]triazin-2-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 683775-38-4
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₄O₄S
• 分子量: 412.87
• InChiKey: ITOAVBRRRCBWLU-VPMSBSONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydro-[2-14C]-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)benzenesulfonyl chloride 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydro-[2-14C]-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  [14C]-标记的盐酸伐地那非及其代谢物的合成

  摘要：

  为了研究新的口服活性选择性磷酸二酯酶 V 型 (PDE V) 抑制剂伐地那非 (Levitra®) 的药代动力学和药物代谢，合成了 14C 标记的版本。从 2-碘苯酚与 K14CN 的氰化开始，经过 8 步合成，得到两批 0.727 g (2.857 GBq) 和 2.199 g (5.497 GBq) 具有不同比放射性的 [triazinone-14C] 盐酸伐地那非。标记位于咪唑并三嗪酮部分的位置 2。合成了几种碳 14 标记的代谢物作为代谢研究的参考化合物。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.736
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-ethoxyphenyl)-5-methyl-7-propyl-3H-[2-14C]-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-4-one 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以2.95 g的产率得到4-ethoxy-3-(5-methyl-4-oxo-7-propyl-3,4-dihydro-[2-14C]-imidazo[5,1-f][1,2,4]triazin-2-yl)benzenesulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [14C]-标记的盐酸伐地那非及其代谢物的合成

  摘要：

  为了研究新的口服活性选择性磷酸二酯酶 V 型 (PDE V) 抑制剂伐地那非 (Levitra®) 的药代动力学和药物代谢，合成了 14C 标记的版本。从 2-碘苯酚与 K14CN 的氰化开始，经过 8 步合成，得到两批 0.727 g (2.857 GBq) 和 2.199 g (5.497 GBq) 具有不同比放射性的 [triazinone-14C] 盐酸伐地那非。标记位于咪唑并三嗪酮部分的位置 2。合成了几种碳 14 标记的代谢物作为代谢研究的参考化合物。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.736

文献信息

• Seidel, Dietrich, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, # 13, p. 961 - 962
  作者：Seidel, Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [14C]-labelled vardenafil hydrochloride and metabolites
  作者：D. Seidel、P. Brehmer、Y. Schoof、U. Weinberg、M. Nowakowski

  DOI：10.1002/jlcr.736

  日期：2003.10.15

  orally active, selective phosphodiesterase type V (PDE V) inhibitor vardenafil (Levitra®), the 14C-labelled version was synthesised. Starting from the cyanation of 2-iodophenol with K14CN, an 8-step synthesis led to two batches with 0.727 g (2.857 GBq) and 2.199 g (5.497 GBq) of [triazinone-14C]vardenafil hydrochlo-ride with different specific radioactivities. The label was located in position 2 of the

  为了研究新的口服活性选择性磷酸二酯酶 V 型 (PDE V) 抑制剂伐地那非 (Levitra®) 的药代动力学和药物代谢，合成了 14C 标记的版本。从 2-碘苯酚与 K14CN 的氰化开始，经过 8 步合成，得到两批 0.727 g (2.857 GBq) 和 2.199 g (5.497 GBq) 具有不同比放射性的 [triazinone-14C] 盐酸伐地那非。标记位于咪唑并三嗪酮部分的位置 2。合成了几种碳 14 标记的代谢物作为代谢研究的参考化合物。版权所有 © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.