3-烯丙基-5-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯甲酸甲酯 | 847157-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-烯丙基-5-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-allyl-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoate
• 英文别名: Methyl 3-[methyl(methylsulfonyl)amino]-5-prop-2-enylbenzoate；methyl 3-[methyl(methylsulfonyl)amino]-5-prop-2-enylbenzoate
• CAS: 847157-49-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: NLGFEUJJLITARE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-5-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到3-allyl-5-[methyl(methylsulfonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-分泌酶的大环抑制剂：在动物模型中的功能活性。

  摘要：

  通过共价交联基于间苯二甲酰胺的抑制剂的P1和P3侧链来设计β-分泌酶的大环抑制剂。与最初的铅结构相比，大环化可显着提高效能和物理性能。更重要的是，当在鼠模型中给药时，这些大环抑制剂也表现出体内淀粉样蛋白降低。

  DOI：

  10.1021/jm060884i
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-5-硝基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 乙醇 、 tin chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 3-烯丙基-5-[甲基(甲基磺酰基)氨基]苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  β-分泌酶的大环抑制剂：在动物模型中的功能活性。

  摘要：

  通过共价交联基于间苯二甲酰胺的抑制剂的P1和P3侧链来设计β-分泌酶的大环抑制剂。与最初的铅结构相比，大环化可显着提高效能和物理性能。更重要的是，当在鼠模型中给药时，这些大环抑制剂也表现出体内淀粉样蛋白降低。

  DOI：

  10.1021/jm060884i

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BETA-SECRETASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE LA BETA-SECRETASE DESTINES AU TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005018545A3

  公开（公告）日：2005-05-19
• Macrocyclic Inhibitors of β-Secretase:  Functional Activity in an Animal Model
  作者：Shawn J. Stachel、Craig A. Coburn、Sethu Sankaranarayanan、Eric A. Price、Beth L. Pietrak、Qian Huang、Janet Lineberger、Amy S. Espeseth、Lixia Jin、Joan Ellis、M. Katharine Holloway、Sanjeev Munshi、Timothy Allison、Daria Hazuda、Adam J. Simon、Samuel L. Graham、Joseph P. Vacca

  DOI：10.1021/jm060884i

  日期：2006.10.1

  A macrocyclic inhibitor of beta-secretase was designed by covalently cross-linking the P1 and P3 side chains of an isophthalamide-based inhibitor. Macrocyclization resulted in significantly improved potency and physical properties when compared to the initial lead structures. More importantly, these macrocyclic inhibitors also displayed in vivo amyloid lowering when dosed in a murine model.

  通过共价交联基于间苯二甲酰胺的抑制剂的P1和P3侧链来设计β-分泌酶的大环抑制剂。与最初的铅结构相比，大环化可显着提高效能和物理性能。更重要的是，当在鼠模型中给药时，这些大环抑制剂也表现出体内淀粉样蛋白降低。