[(E)-2,3-dihydroinden-1-ylideneamino] methanesulfonate | 85028-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: [(E)-2,3-dihydroinden-1-ylideneamino] methanesulfonate
• CAS: 85028-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: BLFSGQITTRWSBO-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2,3-dihydroinden-1-ylideneamino] methanesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  Organoaluminum-promoted Beckmann rearrangement of oxime sulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00347a052
• 作为产物：
  描述：

  1-茚酮肟 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(E)-2,3-dihydroinden-1-ylideneamino] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Successive Beckmann rearrangement-alkylation sequence by organoaluminum reagents. Simple route to dl-pumiliotoxin C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00414a071

文献信息

• A study on the conversion of indanones into carbostyrils
  作者：Yasuhiro Torisawa、Takao Nishi、Jun-ichi Minamikawa

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00116-0

  日期：2003.5

  surveyed the utility of Beckmann rearrangement for the conversion of indanones into carbostyrils. Initial attempts at the conversion of 6-methoxy indanone oxime under classical conditions resulted in the formation of the two unusual products: 2-sulfonyloxyindanone and the dimeric product. This unusual rearrangement was also observed by the treatment of some metal triflates species. Further investigation

  我们已经调查了贝克曼重排用于将茚满酮转化为咔唑的效用。在经典条件下进行6-甲氧基茚满酮肟转化的初步尝试导致形成两种不同的产物：2-磺酰氧基茚满酮和二聚产物。通过处理一些金属三氟甲磺酸盐物种也观察到了这种异常的重排。进一步的研究导致了从甲磺酸肟（不是甲苯磺酸肟）开始的可靠条件的发展，其中在常规或非常规溶剂系统中使用了一些强路易斯酸催化剂（ZrCl（4））。通过简单的后处理和直接分离产品（65％的分离产率）突出了新协议的优势。