1,2-O-Ethylene-α-<*>-glucofuranose | 22329-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,2-O-Ethylene-α-<*>-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-(ethane-1,2-diyl)-α-D-glucofuranose；α-1,2-O-Ethylene-D-glucofuranose；1,2-O-Ethylen-α-D-glucofuranose；1.2-O-Ethylen-α-D-glucofuranose
• CAS: 22329-46-0
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: SBNKGGSVLTVHIW-UOLFYFMNSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  465.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Ethylene-α-<*>-glucofuranose 在 硫酸 作用下， 生成 O²-(2-hydroxy-ethyl)-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  酸催化O-（2-羟丙基）纤维素水解形成的1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-d-葡萄糖缩醛的形成和立体化学

  摘要：

  摘要在O-（2-羟丙基）纤维素的水解过程中，d-葡萄糖残基在O-2处被单个O-（2-羟丙基）取代基取代（与在O-3或O-处的附加取代方式无关） 6）形成1,2-O-（1-甲基-1,2-乙二基）-α-d-葡萄糖缩醛。基于2-O-（2-羟丙基）-d-葡萄糖及其在酸性水溶液中的衍生物的特性，这些双环产物显示出包含两种呋喃糖和两种吡喃糖种类的混合物，它们的相对稳定性差异很大，具体取决于该化合物的1，4-二恶烷环的C-8的手性。稳定性的顺序是1,2- O-[1-甲基-（R）-1,2-乙二基]-α-d-吡喃葡萄糖> 1,2- O-[1-甲基-（S）-1 2-乙二基]-α-d-葡糖呋喃糖> 1,2- O-[1-甲基-（S）-1,2-乙二基]-α-d-吡喃葡萄糖> 1,2- O-[1-甲基- （R）-1，2-乙二基]-α-d-葡萄糖呋喃糖。Nmr证据表明这两种吡喃糖衍生物具有“ H-inside”构象。尽

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85129-0
• 作为产物：
  描述：

  3,5,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(ethane-1,2-diyl)-α-D-glucofuranose 在 palladium on activated charcoal 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96%的产率得到1,2-O-Ethylene-α-<*>-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2-O-(Ethane-1,2-diyl)-α-D-glucofuranose. Crystal Structure, and the Stereochemistry of Related Bicyclic Acetal Analogues

  摘要：

  结晶的 1,2-O-(乙烷-1,2-二基)-α-D-葡呋喃糖 (9) 呈正菱形，P 21212，a = 17.702(4)，b = 8.892(2)，c = 5.6400(9) Ǻ，Z = 4，R = 0.050，Rw = 0.041。这种双环缩醛中 1,4-二氧杂环的构象与 7C1 相比略有变形，而葡萄糖呋喃糖环的构象则介于 3E 和 3T2 构象之间。外环 OH(5) 和 OH(6) 分子间广泛的氢键在固态相互作用中占主导地位。根据 n.m.r.光谱证据，在水溶液中，化合物 (9) 保留了与晶体中几乎相同的立体化学特征，包括分子的外环 C(4)-C(5)-C(6) 段。这些发现为相关双环缩醛 (7) 和 (8) 的结构提供了支持，它们与 (9) 的不同之处在于其 1,4- 二氧杂环上的 C(8) 位有一个甲基取代基，特别是确认了 (7) 中 C(8) 位的构型为 R，而 (8) 中为 S。

  DOI：

  10.1071/ch9960299

文献信息

• Carbon-13 n.m.r. spectroscopy of O-(2-hydroxyethyl) derivatives of d-glucose
  作者：Jacques Reuben

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84148-n

  日期：1990.3