(11β,17β)-11-[4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl]-20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-19-norpregna-4,9-dien-3-one | 1026668-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (11β,17β)-11-[4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl]-20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-19-norpregna-4,9-dien-3-one
• 英文别名: 11β-[4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl]-20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-19-nor-17α-pregna-4,9-dien-3-one；(8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl]-17-hydroxy-13-methyl-17-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 1026668-53-0
• 化学式: C₂₈H₃₁F₅O₄
• 分子量: 526.544
• InChiKey: COWRHHXPIJIBNN-ICZCMKGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,8S,11R,13S,14S,17S)-11-[4-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)phenyl]-5',5',13-trimethyl-17-(pentafluoroethyl)-1,2,6,7,8,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydrospiro[cyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-[1,3]dioxane]-5,17(4H)-diol 在 硫酸 、 水 作用下， 反应 2.5h， 生成 (11β,17β)-11-[4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl]-20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-19-norpregna-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Vilaprisan (BAY 1002670) 的发现：一种针对妇科治疗进行优化的高效、选择性黄体酮受体调节剂。

  摘要：

  黄体酮在女性生殖系统中发挥着重要作用。然而，也有证据表明子宫肌瘤和子宫内膜异位症等妇科疾病/疾病与黄体酮有关。类固醇和非类固醇选择性黄体酮受体调节剂（SPRM）已显示出治疗此类疾病的潜力。类固醇 SPRM，包括米非司酮和醋酸乌利司他，已在临床试验中证明有效。然而，一些含有二甲氨基取代基的类固醇 SPRM 与患者肝酶升高有关。早期的药物发现计划将 lonaprisan 确定为一种高度选择性的 SPRM，其肝酶活性没有显示出与药物相关的变化。基于从这项工作中获得的数据，我们在这里描述了最终发现了一种新型甾体 SPRM（维拉普生）的研究计划，该计划结合了极高的效力与非常有利的药物代谢和药代动力学特性。Vilaprisan 已进入临床开发，目前正在进行 3 期临床试验。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800487

文献信息

• Progesterone receptor antagonists
  申请人：Fuhrmann Ulrike

  公开号：US20080200440A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to progesterone receptor antagonists of general formula I: in which R1 can be a hydrogen atom and R2 a hydroxyl group or R1 and R2 together can be an oxo group.

  本发明涉及一般式I的孕激素受体拮抗剂： 其中R1可以是氢原子，R2可以是羟基或者R1和R2可以一起是氧代基。
• 1,6-Dihydro-1,3,5,6-Tetraaza-as-indacene based tricyclic compounds and pharmaceutical compositions comprising same
  申请人：Pitts J. William

  公开号：US20060270654A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides for tricyclic compounds having the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明提供了具有式(I)的三环化合物，其中R1，R2，R5，R6，R7和R8如本文所述。本发明还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物治疗炎症和免疫性疾病的方法。
• 1,6-DIHYDRO-1,3,5,6-TETRAAZA-AS-INDACENE BASED TRICYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAME
  申请人：Pitts William J.

  公开号：US20100210629A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  The present invention provides for tricyclic compounds having the formula (I), wherein R 1 , R 2 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as described herein. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as the use of such compounds for treating inflammatory and immune diseases.

  本发明提供了具有式（I）的三环化合物，其中R1、R2、R5、R6、R7和R8如本文所述。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗炎症和免疫性疾病的方法。
• Sequential administration of 20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-11Beta-[4-(hydroxyacetyl)phenyl]-19-nor-17Alpha-pregna-4,9-dien-3-one and one or more progestogens for the treatment of gynaecological disorders
  申请人：Fuhrmann Ulrike

  公开号：US20110112057A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention relates to treatment regimes and combination products of 20,20,21,21,21-pentafluoro-17-hydroxy-11β-[4-(hydroxyacetyl)phenyl]-19-nor-17α-pregna-4,9-dien-3-one of the formula This invention relates in particular to sequential regimes for the treatment of gynaecological disorders in which the abovementioned progesterone antagonist is administered in a first phase, and a progestogen is administered in a second phase.

  本发明涉及治疗方案和组合产品，其包括20,20,21,21,21-五氟-17-羟基-11β-[4-(羟乙酰基)苯基]-19-去-17α-孕酮-4,9-二烯-3-酮的化合物。本发明特别涉及在治疗妇科疾病中使用该孕酮拮抗剂进行第一阶段治疗，并在第二阶段使用孕激素的顺序方案。
• Sequentielle Verabreichung von 20,20,21,21,21-Pentafluor-17-hydroxy-1 1beta-[4-(hydroxyacetyl) phenyl]-19-nor-17alpha-pregna-4,9-dien-3-on und einem oder mehreren Gestagenen zur Behandlung gynäkologischer Erkrankungen
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP2123279A1

  公开（公告）日：2009-11-25

  Die vorliegende Erfindung betrifft Behandlungsregime und Kombinationspräparate von 20,20,21,21,21-Pentafluor-17-hydroxy-11β-[4-(hydroxyacetyl)phenyl]-19-nor-17a-pregna-4,9-dien-3-on der Formel Insbesondere betrifft diese Erfindung sequentielle Regime zur Behandlung gynäkologischer Erkrankungen bei denen in einer ersten Phase der oben genannte Progesteronantagonist und in einer zweiten Phase ein Gestagen verabreicht wird.

  本发明涉及式 20,20,21,21,21-五氟-17-羟基-11β-[4-(羟基乙酰基)苯基]-19-去甲-17a-孕甾-4,9-二烯-3-酮的治疗方案和组合制剂。 本发明尤其涉及治疗妇科疾病的序贯疗法，其中第一阶段使用上述孕酮拮抗剂，第二阶段使用孕激素。