4,6-Decanediol | 13882-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,6-Decanediol
• 英文别名: (4R*,6S*)-decane-4,6-diol；(4RS,6SR)-decane-4,6-diol；Decan-4,6-diol
• CAS: 13882-03-6；13988-47-1；109898-30-8
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: SHHIIYZASHIOQD-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S*)-1-((2R*,3R*)-3-propyloxiran-2-yl)pentan-1-ol 在 苯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.08h， 以92%的产率得到4,6-Decanediol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物中叔碳中心的SN2反应

  摘要：

  本文描述了在环氧化物中叔碳中心处的S N 2反应而不活化离去基团的新颖概念。量子化学计算表明为什么在这些系统中三级碳中心的S N 2反应正在进行。该反应可以灵活地合成1,3-二醇结构单元，用于天然产物的合成，并具有相对和绝对构型的出色控制。

  DOI：

  10.1002/anie.201702882

文献信息

• Regioselective Nucleophilic Opening of<i>erythro</i>-and<i>threo</i>-2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Kenneth S. Kirshenbaum、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1246/cl.1987.11

  日期：1987.1.5

  The epoxide opening reactions of erythro and threo epoxy alcohols with a variety of nucleophiles, both in the presence and absence of Ti(OiPr)4, were examined. In general, opening of threo epoxy alcohols proceeded faster and with higher selectivity than the same reaction with the corresponding erythro isomers.

  在 Ti(OiPr)4 存在和不存在的情况下，研究了赤式和苏式环氧醇与各种亲核物的环氧化物开环反应。一般来说，与相应的赤式异构体发生的相同反应相比，苏式环氧醇的开启速度更快，选择性更高。
• Studies relating to phthiocerol. Part VI. Stereochemical studies
  作者：K. Maskens、D. E. Minnikin、N. Polgar

  DOI：10.1039/j39660002113

  日期：——

  Erythro- and threo-decane-4,6-diol have been prepared as models for studies of the β-diols from the lipids of tubercle bacilli. Nuclear magnetic resonance and infrared spectral data of the synthetic diols and their ethylidene acetals are reported, and their configurations discussed. Comparative studies indicate that the natural products have threo-configuration in respect of the diol system.

  已经制备了赤藓-和苏-癸烷-4，6-二醇作为从结核杆菌脂类中研究β-二醇的模型。报道了合成二醇及其亚乙基缩醛的核磁共振和红外光谱数据，并讨论了它们的构型。比较研究表明，天然产物在二醇体系方面具有苏式构型。