(4RS,6RS)-decane-4,6-diol | 13988-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4RS,6RS)-decane-4,6-diol
• 英文别名: threo-Decan-4,6-diol；4,6-Decanediol, (R*,R*)-；(4R,6R)-decane-4,6-diol
• CAS: 13988-47-1
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: SHHIIYZASHIOQD-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dec-5-yn-4-ol 在 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4RS,6RS)-decane-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  与苯硫酚有关的研究。第六部分 立体化学研究

  摘要：

  已经制备了赤藓-和苏-癸烷-4，6-二醇作为从结核杆菌脂类中研究β-二醇的模型。报道了合成二醇及其亚乙基缩醛的核磁共振和红外光谱数据，并讨论了它们的构型。比较研究表明，天然产物在二醇体系方面具有苏式构型。

  DOI：

  10.1039/j39660002113

文献信息

• Synthesis of<i>anti</i>-1,3-Diols through RuCl₃/PPh₃-Mediated Hydrogenation of β-Hydroxy Ketones: An Alternative to Organoboron Reagents
  作者：Christophe Roche、Olivier Labeeuw、Mansour Haddad、Tahar Ayad、Jean-Pierre Genet、Virginie Ratovelomanana-Vidal、Phannarath Phansavath

  DOI：10.1002/ejoc.200900316

  日期：2009.8

  Hydrogenation of enantioenriched β-hydroxy ketones promoted by the catalyst generated in situ from commercially available and inexpensive RuCl3 and PPh3 under hydrogen pressure allowed the efficient preparation of a variety of anti-1,3-diols in good yields and with a high level of diastereoselectivity. This method should be an interesting alternative to organoboron reagents for the diastereoselective

  在氢气压力下，由市售且廉价的 RuCl3 和 PPh3 原位生成的催化剂促进对映体富集的 β-羟基酮的氢化允许以良好的收率和高水平的非对映选择性有效制备各种抗 1,3-二醇. 这种方法应该是一种有趣的替代有机硼试剂用于 β-羟基酮的非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Regioselective Nucleophilic Opening of<i>erythro</i>-and<i>threo</i>-2,3-Epoxy Alcohols
  作者：Kenneth S. Kirshenbaum、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1246/cl.1987.11

  日期：1987.1.5

  The epoxide opening reactions of erythro and threo epoxy alcohols with a variety of nucleophiles, both in the presence and absence of Ti(OiPr)4, were examined. In general, opening of threo epoxy alcohols proceeded faster and with higher selectivity than the same reaction with the corresponding erythro isomers.

  在 Ti(OiPr)4 存在和不存在的情况下，研究了赤式和苏式环氧醇与各种亲核物的环氧化物开环反应。一般来说，与相应的赤式异构体发生的相同反应相比，苏式环氧醇的开启速度更快，选择性更高。
• RuCl₃/PPh₃:  An Efficient Combination for the Preparation of Chiral 1,3-<i>anti</i>-Diols through Catalytic Hydrogenation
  作者：Olivier Labeeuw、Christophe Roche、Phannarath Phansavath、Jean-Pierre Genêt

  DOI：10.1021/ol062631p

  日期：2007.1.1

  alternative to the commonly used Evans' reagent for the diastereoselective reduction of beta-hydroxy ketones is reported. Thus, ruthenium-mediated hydrogenation of enantioenriched beta-hydroxy ketones using RuCl3 associated to achiral monophosphines allowed the preparation of a series of 1,3-anti-diols in good yields and with a high level of diastereoselectivity. A short screening of ligands pointed out PPh3

  [反应：见正文]据报道，对于非对映选择性还原β-羟基酮，一种有效的经济替代品可替代常用的Evans试剂。因此，使用与非手性单膦结合的RuCl 3，钌介导的对映体富集的β-羟基酮的氢化可以良好的收率和高的非对映选择性制备一系列的1，3-抗二醇。对配体的简短筛选指出PPh3是最有效的膦，而PCy3提供的1,3-二醇具有出乎意料的适度顺式选择性。
• Studies relating to phthiocerol. Part VI. Stereochemical studies
  作者：K. Maskens、D. E. Minnikin、N. Polgar

  DOI：10.1039/j39660002113

  日期：——

  Erythro- and threo-decane-4,6-diol have been prepared as models for studies of the β-diols from the lipids of tubercle bacilli. Nuclear magnetic resonance and infrared spectral data of the synthetic diols and their ethylidene acetals are reported, and their configurations discussed. Comparative studies indicate that the natural products have threo-configuration in respect of the diol system.

  已经制备了赤藓-和苏-癸烷-4，6-二醇作为从结核杆菌脂类中研究β-二醇的模型。报道了合成二醇及其亚乙基缩醛的核磁共振和红外光谱数据，并讨论了它们的构型。比较研究表明，天然产物在二醇体系方面具有苏式构型。