(R)-3-amino-3-[4-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]-propanoic acid methyl ester | 224635-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-amino-3-[4-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]-propanoic acid methyl ester
• 英文别名: (R) 3-Amino-3-(4-tert-butoxycarbonylamino-phenyl)-propionic acid methyl ester；methyl (3R)-3-amino-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]propanoate
• CAS: 224635-32-9
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: FTCZSIUDSQVJAA-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-amino-3-[4-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]-propanoic acid methyl ester 、 戊二酸单甲酯 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-3-(4-carboxybutanoyl-amino)-3-(4-aminophenyl)-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted anilides

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的生理活性化合物： 其中： R1是氢，卤素，羟基，较低烷基或较低烷氧基； X1，X2和X6独立地表示N或CR10; 而X3、X4和X5中的一个表示CR11，其他的独立地表示N或CR10； 其中，R10是氢，氨基，卤素，羟基，较低烷基，较低烷氧基，较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基磺酰基，硝基或三氟甲基； R11表示一个基团—L1—Ar1—L2—Y； 以及这些化合物的相应N-氧化物、它们的前药；和这些化合物及它们的N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药物特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。

  公开号：

  US06479519B1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)phenyl)acrylate 生成 (R)-3-amino-3-[4-(tert-butoxycarbonylamino)phenyl]-propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted anilides

  摘要：

  该发明涉及公式（I）的生理活性化合物： 其中： R1是氢，卤素，羟基，较低烷基或较低烷氧基； X1，X2和X6独立地表示N或CR10; 而X3、X4和X5中的一个表示CR11，其他的独立地表示N或CR10； 其中，R10是氢，氨基，卤素，羟基，较低烷基，较低烷氧基，较低烷基硫基，较低烷基亚砜基，较低烷基磺酰基，硝基或三氟甲基； R11表示一个基团—L1—Ar1—L2—Y； 以及这些化合物的相应N-氧化物、它们的前药；和这些化合物及它们的N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂。这些化合物具有有价值的药物特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。

  公开号：

  US06479519B1

文献信息

• Substituted bicyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020156111A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein Het is an optionally substituted, saturated, partially saturated or fully unsaturated 8 to 10 membered bicyclic ring system containing at least one heteroatom selected from O, S or N; R 1 is optionally substituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; R 2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; Z 1 is NR 5 ; L 1 is a —R 6 —R 7 — linkage (where R 6 is alkylene, alkenylene or alkynylene and R 7 is a direct bond, cycloalkylene, heterocycloalkylene, aryldiyl, heteroaryldiyl, —C(═Z 3 )—NR 5 —, —NR 5 —C(═Z 3 )—, —Z 3 —, —C(═O)—, —C(═NOR 5 )—, —NR 5 —, —NR 5 —C(═Z 3 )—NR 5 —, —SO 2 —NR 5 —, —NR 5 —SO 2 —, —O—C(═O)—, —C(═O)—O—, —NR 5 —C(═O)—O— or —O—C(═O)—NR 5 —); L 2 is an alkylene chain substituted by hydroxy, oxo, —OR 4 , —O—C(═O)—R 4 , —N(R 8 )—C(═O)—R 9 , —N(R 8 )—C(═O)—OR 9 , —N(R 8 )—SO 2 —R 9 , or —NY 3 Y 4 ; and Y is carboxy or an acid bioisostere; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： 其中Het是一个可选择取代的、饱和的、部分饱和的或完全不饱和的含有至少一个来自O、S或N的杂原子的8到10成员的双环环系统；R 1 是可选择取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、环烷基或杂环烷基；R 2 是氢、卤素、低烷基或低烷氧基；Z 1 是NR 5 ；L 1 是一个—R 6 —R 7 —连接（其中R 6 是烷基、烯基或炔基，R 7 是直接键、环烷基、杂环烷基、芳基二基、杂芳基二基、—C(═Z 3 )—NR 5 —、—NR 5 —C(═Z 3 )—、—Z 3 —、—C(═O)—、—C(═NOR 5 )—、—NR 5 —、—NR 5 —C(═Z 3 )—NR 5 —、—SO 2 —NR 5 —、—NR 5 —SO 2 —、—O—C(═O)—、—C(═O)—O—、—NR 5 —C(═O)—O—或—O—C(═O)—NR 5 —）；L 2 是被羟基、氧代、—OR 4 、—O—C(═O)—R 4 、—N(R 8 )—C(═O)—R 9 、—N(R 8 )—C(═O)—OR 9 、—N(R 8 )—SO 2 —R 9 或—NY 3 Y 4 取代的烷基链；Y是羧基或酸生物同位素；以及相应的N-氧化物，它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。
• SUBSTITUTED ANILIDES
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP1027328B1

  公开（公告）日：2006-08-23
• SUBSTITUTED BICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Aventis Pharma Limited

  公开号：EP1177181A1

  公开（公告）日：2002-02-06
• US6479519B1
  申请人：——

  公开号：US6479519B1

  公开（公告）日：2002-11-12
• US6562851B2
  申请人：——

  公开号：US6562851B2

  公开（公告）日：2003-05-13