N,N-dimethyl-2-(1-phenylcyclohex-2-en-1-yl)acetamide | 20065-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(1-phenylcyclohex-2-en-1-yl)acetamide
• 英文别名: DL--N.N-dimethyl-acetamid；DL-(Phenyl-cyclohexen-(2)-yl-(1))-N.N-dimethyl-acetamid
• CAS: 20065-79-6
• 化学式: C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 243.349
• InChiKey: OUTZCTQFDBYRFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.2-66.3 °C
• 沸点：
  370.539±21.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(1-phenylcyclohex-2-en-1-yl)acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-1-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-4-(2-hydroxyethyl)-4-phenylcyclohex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基阳离子和叠氮化物进行的α，β-不饱和炔烃的高效合成：在合成蚁毒生物碱中的应用

  摘要：

  已经开发了使用叠氮化物在低温下高效合成α，β-不饱和烷基亚胺的方法。由烯丙醇产生的碳正离子有助于在温和条件下与叠氮化物实现快速转化，从而提供反应性α，β-不饱和亚胺。羟基或烷氧基对于这些转化是必不可少的，利用容易获得的烯丙醇可广泛扩展底物。这种新方法的效率在亚胺蚁毒生物碱的全合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/ol302608q
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-[1,1’-联苯]-3(4H)-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-2-(1-phenylcyclohex-2-en-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  DL-1-芳基-1-(2'-二甲氨基乙基-1')-Δ2-环己烯的制备

  摘要：

  1-芳基-Δ1-环己烯醇-(3)可以与烯酮-O,N-缩醛反应得到1-芳基-Δ2-环己烯基-(1)-二甲基乙酰胺，用丙氨酸锂还原得到标题化合物。1-芳基-Δ1-环己烯醇-(3)与烯酮-O，N-缩醛反应生成1-芳基-Δ2-环己烯基-(1)-二甲基乙酰胺，用LiAlH4还原得到标题中命名的化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19683010808