(2E,4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethioamide | 168476-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethioamide
• 英文别名: (2E,4E)-5-phenyl-2-cyano-2,4-pentadienethioamide；Cinnamylidencyanothioacetamide
• CAS: 168476-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: ZFQNTRNDIHSZDF-VCABWLAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethioamide 在 溴 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2E,4E)-2-[5-bromo-4-(2,4-dimethylphenyl)thiazol-2-yl]-5-phenylpenta-2,4-dienenitrile
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈的合成和区域特异性溴化

  摘要：

  摘要 （2 E，4 E）-5-苯基-2-氰基-2,4-戊二烯硫酰胺或（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛与氰基硫代乙酰胺与α-溴代酮的反应生成新的（2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。后者在DMF中通过溴的作用直接溴化，在噻唑环的C 5位置上区域专一地进行，而不会影响二烯系统，并导致形成新系列的（2 E，4 E）-5-芳基-2 -（5-溴-4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。

  DOI：

  10.1134/s1070363221040058
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-氰基硫代乙酰胺 生成 (2E,4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethioamide
  参考文献：
  名称：

  （2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈的合成和区域特异性溴化

  摘要：

  摘要 （2 E，4 E）-5-苯基-2-氰基-2,4-戊二烯硫酰胺或（E）-3-（2-硝基苯基）丙烯醛与氰基硫代乙酰胺与α-溴代酮的反应生成新的（2 E，4 E）-5-芳基-2-（4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。后者在DMF中通过溴的作用直接溴化，在噻唑环的C 5位置上区域专一地进行，而不会影响二烯系统，并导致形成新系列的（2 E，4 E）-5-芳基-2 -（5-溴-4-芳基噻唑-2-基）戊-2,4-二烯腈。

  DOI：

  10.1134/s1070363221040058

文献信息

• Reaction of 3-Aryl-2-Cyanoprop-2-ene- Thioamides With Bromonitromethane: A new Method for the Synthesis of Functionalized 1,2,4-Thiadiazoles
  作者：V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s10593-014-1507-2

  日期：2014.7

  ioamides with bromonitromethane leads to the products of oxidative dimerization, (2Е,2′E)-2,2′-(1,2,4-thiadiazole-3,5-diyl)bis(3-arylacrylonitriles). Their structure was confirmed by the counter synthesis through the oxidation of 3-aryl-2-cyanoprop-2-ene-thioamides by DMSO–HCl system.

  3-芳基-2-氰基丙-2-烯硫酰胺与溴硝基甲烷的反应导致氧化二聚化产物（2Å，2'E）-2,2'-（1,2,4-噻二唑-3,5-二基）双（3-芳基丙烯腈）。通过DMSO-HCl系统氧化3-芳基-2-氰基丙-2-烯硫基酰胺进行反合成，证实了它们的结构。
• Mannich reaction in the synthesis of N,S-containing heterocycles. 15*. Multicomponent cascade synthesis of 3,4,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-2H,6H-pyrimido[4',5':4,5]pyrido[2,1-b][1,3,5]thia(selena)-diazine derivatives
  作者：K. A. Frolov、V. V. Dotsenko、S. G. Krivokolysko

  DOI：10.1007/s10593-013-1173-9

  日期：2013.1

  4E)-2-cyano-5-phenylpenta-2,4-dienethio(seleno)amides with formaldehyde and primary aromatic amines gives 3,8,10-trisubstituted 6-phenyl-3,4,6a,7,8,9,10,10a-octahydro-2H,6H-py-rimido[4',5':4,5]pyrido[2,1-b][1,3,5]thia(selena)diazine-11-carbonitriles. The latter were also obtained by a multicomponent condensation of cinnamaldehyde, cyanothioacetamide, formaldehyde, and anilines in the presence of catalytic amounts

  （2E，4E）-2-氰基-5-苯基戊-2,4-二烯硫基（硒代）酰胺与甲醛和芳族伯胺的反应生成3,8,10-三取代的6-苯基-3,4,6a， 7,8,9,10,10a-八氢-2 H，6 H -py-rimido [4'，5'：4,5] pyrido [2,1- b ] [1,3,5] thia（selena ）diazine-11-腈。后者也是在催化量的碱存在下，通过肉桂醛，氰基硫代乙酰胺，甲醛和苯胺的多组分缩合获得的。3,8,10-三（4-甲基苯基）-6-苯基-3,4,6a，7,8,9,10,10a-八氢-2 H，6 H-嘧啶[4'，通过X射线结构分析研究了5'：4,5]吡啶[2,1- b ] [1,3,5]噻二嗪-11-腈。