((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 178206-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 178206-86-5
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: WLPBSHRBCGTRSJ-ZDCRXTMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  67.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (1S,2R,6R,7R)-3-Hydroxy-10-oxa-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-ene-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢吡咯衍生物作为对映异构体富集的结构单元的新型合成

  摘要：

  描述了在2位被官能化的链取代的旋光的2,5-二氢吡咯（3-吡咯啉）的一般合成。高度立体选择性的分子内迈克尔反应提供了具有优异对映体纯度的五元氮环。不饱和是通过逆狄尔斯-阿尔德反应产生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00323-7
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2S,3R,4R)-2-acetoxymethyl-3-phthalimidomethyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 甲胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ((1R,2R,3S,4S)-3-Hydroxymethyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氢吡咯衍生物作为对映异构体富集的结构单元的新型合成

  摘要：

  描述了在2位被官能化的链取代的旋光的2,5-二氢吡咯（3-吡咯啉）的一般合成。高度立体选择性的分子内迈克尔反应提供了具有优异对映体纯度的五元氮环。不饱和是通过逆狄尔斯-阿尔德反应产生的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00323-7