1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-fluorophenyl)hydrazine | 22889-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-fluorophenyl)hydrazine
• 英文别名: 4-Methoxy-benzaldehyd-4-fluorphenylhydrazon；4-fluoro-N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]aniline
• CAS: 22889-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₃FN₂O
• 分子量: 244.268
• InChiKey: VINQRGVCJKIWRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-fluorophenyl)hydrazine 、 6-氯-3-甲基-5-硝基-2,4 (1h, 3h)-嘧啶二酮 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-(1-(4-fluorophenyl)-2-(4-methoxybenzylidene)hydrazineyl)-3-methyl-5-nitropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  取代嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-triazine-5,7(1H,6H)-二酮的新途径和5,7(6H,8H)异构体的简便扩展

  摘要：

  概述了取代嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(1H,6H)-二酮的新途径。合成通过预先形成的腙中间体进行，然后将其与活化的氯尿嘧啶缩合以建立整个分子框架，然后进行还原闭环以提供母体系列。通过使用甲基肼作为肼替代物，该路线已扩展到异构嘧啶并[5,4-e]-1,2,4-三嗪-5,7(6H,8H)-二酮类，然后进行区域特异性烷基化具有一系列烷基和烷芳基取代基的 N(8)-H 嘧啶并三嗪二酮。这种新方法允许在 N(1)、C(3) 和 N(8) 位置生成各种具有可变替换的化合物，用于具有证明药理活性的杂环支架。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217030
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 4-氟苯肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到1-(4-methoxybenzylidene)-2-(4-fluorophenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  新型二苯醚基甲for衍生物的合成，晶体结构，光学和电化学性质

  摘要：

  在这项研究中，通过将取代的苯hydr化合物3a-3h与4-氯-2-苯氧基苯甲胺的重氮盐偶联反应，合成了甲5 5a-5h（4）。取代的苯肼3a–3h是由取代的苯肼1a–1h与4-甲氧基苯甲醛的缩合反应制得的（2）。通过元素分析，FTIR，1 H NMR，13 C NMR，LC-MS和化合物5e的晶体结构对甲maz的结构进行表征通过X射线晶体学测定。在各种溶剂中研究了所有化合物的吸收光谱。尽管它们的吸收带仅稍微取决于溶剂的极性，但是通过改变取代基的电子特性观察到了显着变化。还研究了DMSO中化合物5a-5h的荧光量子产率特性和斯托克斯位移。通过CV测量研究了新产品的电化学性能。此外，在PBE1PBE / 6-311g（2d，2p）水平上进行了计算研究，以阐明可能的互变异构体和分子内H键的结构。

  DOI：

  10.1039/c4nj02353f

文献信息

• The use of enaminones and enamines as effective synthons for MSA-catalyzed regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles
  作者：Liancheng Duan、Hui Zhou、Yucheng Gu、Ping Gong、Mingze Qin

  DOI：10.1039/c9nj03701b

  日期：——

  In the present work, an efficient regioselective synthesis of 1,3,4-tri- and 1,3,4,5-tetrasubstituted pyrazoles via a methanesulfonic acid (MSA)-catalyzed reaction of hydrazones with enaminones or enamines is reported. Mechanistically, the formation of the title compounds involves the [2+3] cycloaddition of hydrazones with enaminones or enamines followed by aromatization with acid and oxygen. This

  在本工作中，已报道了通过甲磺酸（MSA）催化的azo与烯胺酮或烯胺的反应有效地区域选择性合成1,3,4-三-和1,3,4,5-四取代的吡唑。从机理上讲，标题化合物的形成涉及与烯胺酮或烯胺的[2 + 3]环加成，然后用酸和氧进行芳构化。在温和条件下使用各种，烯胺酮和烯胺进行这种方便的方法具有良好的耐受性，从而可以以良好或极好的收率提供产品。与文献方法相比，该策略具有诸如可经济获得的材料，无金属催化，优异的区域选择性和高效率等优点。
• Novel formazan derivatives containing phenylsulfanyl and carbonyl units: synthesis, optical and electrochemical properties
  作者：Gulsen Turkoglu、Halil Berber

  DOI：10.1039/c6ra23008c

  日期：——

  A series of phenylsulfanyl and aryl carbonyl containing formazan derivatives 4a–4h and 5a–5h were synthesized by coupling of substituted phenylhydrazones with diazonium salts of 2-(phenylthio)benzenamine and 5-chloro-2-benzoylbenzenamine in pyridine. The electronic properties of the new formazans were studied by cyclic voltammetry and UV-vis spectroscopy. Fluorescence emission wavelengths were measured

  一系列含有甲derivatives衍生物4a–4h和5a–5h的苯硫基和芳基羰基通过将取代的苯hydr与2-（苯硫基）苯胺和5-氯-2-苯甲酰基苯胺的重氮盐在吡啶中偶联而合成。通过循环伏安法和紫外可见光谱法研究了新型甲壳虫的电子性质。在溶液中测量荧光发射波长，并计算荧光量子产率和斯托克斯位移。对通过在甲壳骨架中分子内质子转移形成的互变异构体结构进行了计算研究，并估计了它们的HOMO-LUMO能量值。此外，阐述了醚，硫醚和羰基对甲emerging性质的影响。
• Broad‐Spectrum Antifungal Agents: Fluorinated Aryl‐ and Heteroaryl‐Substituted Hydrazones
  作者：Nishad Thamban Chandrika、Emily K. Dennis、Katelyn R. Brubaker、Stefan Kwiatkowski、David S. Watt、Sylvie Garneau‐Tsodikova

  DOI：10.1002/cmdc.202000626

  日期：2021.1.8

  Fluorinated aryl‐ and heteroaryl‐substituted monohydrazones displayed excellent broad‐spectrum activity against various fungal strains, including a panel of clinically relevant Candida auris strains relative to a control antifungal agent, voriconazole (VRC). These monohydrazones displayed less hemolysis of murine red blood cells than that of VRC at the same concentrations, possessed fungicidal activity

  氟化芳基和杂芳基取代的单腙对各种真菌菌株表现出优异的广谱活性，包括相对于对照抗真菌剂伏立康唑 (VRC) 的一组临床相关耳念珠菌菌株。在相同浓度下，这些一腙对小鼠红细胞的溶血作用比 VRC 少，在时间杀灭研究中具有杀菌活性，并且没有表现出哺乳动物细胞的细胞毒性。此外，这些一腙可以防止生物膜的形成，否则会阻碍抗生素的有效性，并且当暴露于耳念珠菌AR Bank # 0390 15 代以上时，不会引发耐药性的发展。
• Parallel Synthesis of Pyrazolineson Soluble Polymer Support
  作者：Yan-Guang Wang、Jian Zhang、Xu-Feng Lin、Han-Feng Ding

  DOI：10.1055/s-2003-40863

  日期：——

  An efficient and rapid parallel liquid-phase synthesis of pyrazolines has been developed. The one-pot three-components reaction of polyethylene glycol (PEG)-supported acrylate 1, aldehyde 2 and aryl hydrazine 3 in the presence of chloramine-T in methanol gave the corresponding PEG-supported pyrazolines 5. Cleavage from the support under mild conditions afforded pyrazolines 6 in good yields (69-91%)

  已开发出一种高效且快速的吡唑啉平行液相合成方法。聚乙二醇 (PEG) 负载的丙烯酸酯 1、醛 2 和芳基肼 3 在甲醇中氯胺-T 存在下的一锅三组分反应得到相应的 PEG 负载的吡唑啉 5。在温和条件下从载体上裂解以良好的产率 (69-91%) 和高纯度 (91-100%) 提供吡唑啉 6。