2-亚氨基-4-甲基哌啶 醋酸盐 | 165383-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-亚氨基-4-甲基哌啶 醋酸盐
• 中文别名: 2-亚氨基-4-甲基哌啶乙酸酯；2-亚氨基-4-甲基哌啶醋酸盐
• 英文名称: 2-Imino-4-methyl-piperidine, acetic acid salt
• 英文别名: 2-imino-4-methylpiperidine acetate；acetic acid;4-methyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-6-amine
• CAS: 165383-72-2
• 化学式: C₂H₄O₂*C₆H₁₂N₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: QNJYWSIQJFUBOR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182°C
• 溶解度：
  DMF：>5mg/mL； DMSO：>6.5mg/mL；乙醇：>23mg/mL； PBS pH 7.2：>25 mg/mL
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.86
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

生物活性

NOS-IN-1 是一种有效的口服活性一氧化氮合酶 (NOS) 抑制剂，对人 iNOS、eNOS 和 nNOS 的 IC50 分别为 0.1 μM、1.1 μM 和 0.2 μM。

靶点

IC50: 0.1 μM (hiNOS)，1.1 μM (heNOS)，和 0.2 μM (hnNOS)

体内研究

在体内实验中，通过口服给予 NOS-IN-1（化合物 3；剂量为 10 mg/kg），可以降低腹腔注射内毒素大鼠血清中的亚硝酸盐/一氧化氮水平。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-亚氨基-4-甲基哌啶 醋酸盐 、 2-氨基-6-(三氟甲基)吡啶 生成 2-imino-6-(trifluoromethyl)piperidine acetate
  参考文献：
  名称：

  Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  本发明揭示了含有氨基甲酰衍生物的有用药物组合物，其作为一种一氧化氮合酶抑制剂。

  公开号：

  US06046211A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 铑 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-亚氨基-4-甲基哌啶 醋酸盐
  参考文献：
  名称：

  Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors

  摘要：

  本发明公开了含有用作一氧化氮合酶抑制剂的氮杂环衍生物的有用药物组合物。

  公开号：

  US05854234A1

文献信息

• Imino pyrrolidine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06448286B1

  公开（公告）日：2002-09-10

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  当前发明揭示了有用的药物组合物，其中包含作为一氧化氮合酶抑制剂有用的氨基甲酰衍生物。
• In vitro method for identifying thoracic aortic aneurysms (TAA) in a subject
  申请人：CENTRO NACIONAL DE INVESTIGACIONES CARDIOVASCULARES CARLOS III (F.S.P.)

  公开号：US10907135B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  The present invention refers to an In vitro method for screening for subjects at risk of developing thoracic aortic aneurysm (TAA) or a disease causing TAA comprising: (a) measuring the expression pattern or level of at least A Disintegrin And Metalloproteinase with Thrombospondin Motifs 1 (ADAMTS1) obtained from an isolated biological sample of the subjects to be screened; and (b) comparing said expression pattern or level of at least ADAMTS1 of the subjects to be screened with an already established expression pattern or level, wherein reduced expression of at least ADAMTS1 is indicative of a thoracic aortic aneurysm (TAA).

  本发明涉及一种用于筛查有患胸主动脉瘤（TAA）或导致TAA的疾病风险的受试者的体外方法，该方法包括(a) 测量从待筛查对象的分离生物样本中获得的至少具有凝血酶原蛋白单元 1 (ADAMTS1)的解体蛋白酶和金属蛋白酶的表达模式或水平；以及 (b) 将待筛查对象的至少 ADAMTS1 的所述表达模式或水平与已确定的表达模式或水平进行比较，其中至少 ADAMTS1 的表达降低表明胸主动脉瘤 (TAA)。
• Substituted 2-Iminopiperidines as Inhibitors of Human Nitric Oxide Synthase Isoforms
  作者：R. Keith Webber、Suzanne Metz、William M. Moore、Jane R. Connor、Mark G. Currie、Kam F. Fok、Timothy J. Hagen、Donald W. Hansen,、Gina M. Jerome、Pamela T. Manning、Barnett S. Pitzele、Mihaly V. Toth、Mahima Trivedi、Mark E. Zupec、F. Siong Tjoeng

  DOI：10.1021/jm9705059

  日期：1998.1.1

  A series of analogues of 2-iminopiperidine have been prepared and shown to be potent inhibitors of the human nitric oxide synthase (NOS) isoforms. Methyl substitutions on the 4-position (3) or 4- and 6-positions (8) afforded the most potent analogues. These compounds exibited IC50 values of 0.1 and 0.08 mu M, respectively, for hiNOS inhibition. Substitution with cyclohexylmethyl at the 6-position (13) afforded an inhibitor that showed the best selectivity for hiNOS versus heNOS (heNOS IC50/hiNOS IC50 = 64). Following oral administration, inhibitors were found to decrease serum nitrite/nitrate levels in an in vivo rat endotoxin assay. This series of 2-iminopiperidines were prepared via the described synthetic methodologies. The effect of ring substitutions on potency and selectivity for this class of cyclic amidines as NOS inhibitors is described.
• AMIDINO DERIVATIVES USEFUL AS NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0724570A1

  公开（公告）日：1996-08-07
• IN VITRO METHOD FOR IDENTIFYING THORACIC AORTIC ANEURYSMS (TAA) IN A SUBJECT
  申请人：Centro Nacional de Investigaciones Cardiovasculares Carlos III (F.S.P.)

  公开号：EP3427061A1

  公开（公告）日：2019-01-16