3-[(3aR,6aR)-4,6-dimethyl-2,5-dioxo-3a,6a-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazol-3-yl]propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(3aR,6aR)-4,6-dimethyl-2,5-dioxo-3a,6a-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazol-3-yl]propanoic acid
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 242.235
• InChiKey: QRKHBERBUZETSB-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aR,6aR)-4,6-dimethyl-2,5-dioxo-3a,6a-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazol-3-yl]propanoic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-(4,6-dimethyl-2,5-dioxohexahydroimidazo[4,5-d]imidazol-1(2H)-yl)-N-isopropylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  意外地形成由甘脲羧酸酰胺和咪唑组成的新型两组分凝胶：合成和形态

  摘要：

  已发现新的胶凝剂：甘脲羧酸酰胺，与咪唑形成两组分凝胶。首先，研究了甘脲羧酸，CDI和各种胺的一锅两步反应，以制备凝胶，发现在制备某些酰胺的过程中，反应混合物在干燥的DMF中凝胶化。发现了凝胶-溶胶-凝胶转变的条件。通过SEM研究了干凝胶的形态。干凝胶的结构由互锁的杆或交织的弯曲纤维构成。检测到酰胺与H 2 O或咪唑共晶体的自组织。酰胺与H 2 O的共晶体分子自组装成同型手性带。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.053
• 作为产物：
  描述：

  3-酰脲丙酸 、 4,5-二羟-1,3-二甲基-2-咪唑烷酮 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[(3aR,6aR)-4,6-dimethyl-2,5-dioxo-3a,6a-dihydro-1H-imidazo[4,5-d]imidazol-3-yl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of N,N’-methylenebisglycolurils

  摘要：

  Coupling of 6-(carboxy)alkyl-2,4-dialkylglycolurils with N-(hydroxymethyl)glycolurils gives N,N'-methylenebisglycolurils totally substituted at the nitrogen atoms, which are formed mostly as racemate diastereomers.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2016.03.018

文献信息

• 4,5-Dihydroxyimidazolidin-2-ones in the α-ureidoalkylation reaction of N-(carboxyalkyl)-, N-(hydroxyalkyl)-, and N-(aminoalkyl)ureas 1. α-Ureidoalkylation of N-(carboxyalkyl)ureas
  作者：A. N. Kravchenko、K. A. Lyssenko、I. E. Chikunov、P. A. Belyakov、M. M. Il’in、V. V. Baranov、Yu. V. Nelyubina、V. A. Davankov、T. S. Pivina、N. N. Makhova、M. Yu. Antipin

  DOI：10.1007/s11172-010-0022-6

  日期：2009.2

  The α-ureidoalkylation of N-(carboxyalkyl)ureas (ureido acids) with 1,3-H2 s-, 1,3-Me 2 s-, and 1,3-Et2 s-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones was systematically studied. The yields of glycolurils were shown to decrease both in going from 1,3-H2 s- to 1,3-Me2 s- and 1,3-Et2 s- 4,5- dihydroxyimidazolidin-2-ones and with elongation and branching of the carboxyalkyl chain in the ureido acids under study. The optimal reaction time for most of ureido acids is 3 h. The reaction mechanism was proposed. This mechanism was partially confirmed by quantum chemical methods and 1H NMR spectroscopy. Crystals of a number of the newly synthesized compounds were studied by X-ray diffraction, and two new conglomerates were found. A method was developed for the enantiomeric analysis of some racemic N-(carboxyalkyl)-glycolurils by chiral-phase HPLC.

  系统研究了 N-(羧烷基)脲（脲酸）与 1,3-H2 s-、1,3-Me 2 s-和 1,3-Et2 s-4,5-二羟基咪唑烷-2-酮的α-脲烷基化反应。结果表明，从 1,3-H2 s- 到 1,3-Me2 s- 和 1,3-Et2 s- 4,5- 二羟基咪唑烷-2-酮，以及随着所研究的脲基酸中羧基烷基链的延长和分支，羟基甘油的产量都会降低。提出了反应机理。量子化学方法和 1H NMR 光谱法部分证实了这一机理。通过 X 射线衍射研究了一些新合成化合物的晶体，发现了两种新的同系物。通过手性相高效液相色谱法，建立了对一些外消旋 N-（羧基烷基）-甘氨酰脲对映体的分析方法。