α-Allokainic acid | 180467-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: α-Allokainic acid
• 英文别名: β-allokainic acid；(-)-β-allokaininic acid；(-)-β-Allokaininsaeure；(2R,3S,4R)-3-(carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 180467-56-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: VLSMHEGGTFMBBZ-ACLDMZEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Allokainic acid 在 水 、 臭氧 作用下， 生成 α-allokainic acid norketone
  参考文献：
  名称：

  Nakamori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 287,290

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 生成 α-Allokainic acid
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (±)--kainic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84889-3

文献信息

• Enantioselective synthesis of (+)-α-allokainic acid by asymmetric lewis acid-mediated intramolecular ene reaction
  作者：W. Oppolzer、C. Robbiani、K. Bättig

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82424-8

  日期：1984.1

  8d→14d (Scheme 4) is a 1̃00%, diastereo- and 90% enantioselective intramolecular ene reaction proceeding at 35° on treatment of 8d with Me2A1C1. Saponification of 14d regenerated the auxiliary chiral alcohol and yielded (+)-1 on subsequent decarboxylation. In the analogous cyclization 11d→15d the sense of asymmetric induction (78% d.e.) was opposite as confirmed by the conversion of 15d to (-)-α-allokainic

  已经通过四个合成操作的序列制备了用于顺式-β-氯丙烯酸和（-）-8-苯基薄荷醇的酯的-（+）-α-脲基壬二酸（（+）- 1）。关键步骤8d→14d（方案4）是在1°00％，对映体和90％对映选择性分子内烯反应中，用Me 2 AlCl处理8d时在35°进行的反应。14d的皂化作用可再生辅助手性醇，并在随后的脱羧反应中产生（+）- 1。在类似的环化反应11d→15d中，不对称诱导（78％de）的感觉是相反的，这一点已通过15d转化为（-）-α-allokainicacid的方法得到了证实。
• An efficient synthesis of 4-aryl kainic acid analogs
  作者：Hiroshi Maeda、Natesan Selvakumar、George A. Kraus

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01101-6

  日期：1999.1

  A synthesis of 4-aryl kainic acid analogs was achieved using a highly stereoselective Michael addition reaction of dimethyl 2-oxoglutarate with a nitrostyrene. Nitro group reduction, deoxygenation and epimerization complete the synthetic route.

  使用2-氧代戊二酸二甲酯与硝基苯乙烯的高度立体选择性迈克尔加成反应实现了4-芳基海藻酸类似物的合成。硝基还原，脱氧和差向异构完成了合成路线。
• Synthesis of (±)-β-Allokainic Acid
  作者：Mathew L. Piotrowski、Michael A. Kerr

  DOI：10.1002/ejoc.201900368

  日期：2019.6.2

  cyclopropane allows for the formation of a 2,5‐dihydrooxepine which, in turn, is easily converted to a dihydropyrrole. A series of straightforward transformations provides an expedient synthesis of (+/–)‐β‐allokainic acid.

  合适供体-受体环丙烷的乙烯基Clok-Wilsom重排允许形成2,5-二氢氧杂环庚烷，而后者又很容易转化为二氢吡咯。一系列简单的转化提供了（+/–）-β-alkakainicacid的简便合成方法。
• Hirai, Yoshiro; Terada, Takashi; Yamazaki, Takao, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 4, p. 509 - 516
  作者：Hirai, Yoshiro、Terada, Takashi、Yamazaki, Takao、Momose, Takefumi

  DOI：——

  日期：——
• Morimoto; Nakamori, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1956, vol. 76, p. 26,28, 29
  作者：Morimoto、Nakamori

  DOI：——

  日期：——