ethyl hydroxy(2-hydroxyphenyl)acetate | 13511-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl hydroxy(2-hydroxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)acetate；Ethyl 2-hydroxy-2-(2-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 13511-31-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: DNJOKDKCNPVVDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-214 °C
• 沸点：
  341.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl hydroxy(2-hydroxyphenyl)acetate 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 4-苯基3,6-二氢-2H-吡喃
  参考文献：
  名称：

  苯氧基-二烷氧基硼酸酯作为一种新型的现成的预活化试剂，可用于无碱交叉偶联

  摘要：

  描述了新型有机硼酸苯氧基-二烷氧基加合物的设计，制备简单和无碱交叉偶联。与制备三烷氧基硼酸盐所需的条件相比，这些加合物在环境条件下，在较低的温度和较弱的碱下形成。此外，它们可溶于最常见的有机溶剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900993
• 作为产物：
  描述：

  乙醛酸乙酯 、 苯酚 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到ethyl hydroxy(2-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  苯氧基-二烷氧基硼酸酯作为一种新型的现成的预活化试剂，可用于无碱交叉偶联

  摘要：

  描述了新型有机硼酸苯氧基-二烷氧基加合物的设计，制备简单和无碱交叉偶联。与制备三烷氧基硼酸盐所需的条件相比，这些加合物在环境条件下，在较低的温度和较弱的碱下形成。此外，它们可溶于最常见的有机溶剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900993

文献信息

• Generation and Conjugate Additions of<i>o</i>-Quinone Methides Under Mild Base Conditions: Rapid Synthesis of<i>N</i>-Substituted Aryl Glycine Derivatives
  作者：Wei Wang、Zhong Zheng、Xiangmin Wang、Jinchun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201301018

  日期：2013.12

  observed to give N-substituted aryl glycine derivatives in good to excellent yields (up to 93 %) from (ortho-hydroxymethyl)aryl benzoates. A cascade mechanism was proposed for the generation and in situ conjugate addition of the ortho-quinone methides. This mechanism is strongly supported by our subsequent findings that tertiary amines could promote the process. Different functional groups on the (

  观察到一步法可以从苯甲酸（邻羟甲基）芳基酯以良好到极好的产率（高达 93%）得到 N-取代的芳基甘氨酸衍生物。提出了用于邻醌甲基化物的生成和原位共轭加成的级联机制。我们随后的发现有力地支持了这种机制，即叔胺可以促进这一过程。研究了（邻羟甲基）芳基苯甲酸酯和各种胺上的不同官能团，以探索这种级联过程的范围。底物上的取代基强烈影响反应时间和产率，各种伯胺和仲胺用作亲核试剂。叔胺的加入增强了碱性较弱亲核试剂的加成过程。
• A Synthetic Approach to Nomofungin/Communesin B
  作者：Seth L. Crawley、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol034407v

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A highly stereoselective intramolecular cycloaddition of an indole tethered to an aza-ortho-xylylene intermediate effects the rapid construction of a substantial portion of the ring system of the cytotoxic natural product communesin B. An analogous cycloaddition involving an orthoquinone methide intermediate provides an adduct that clearly revealed that the structural assignment for nomofungin was in error.