(R)-3-methylpentanenitrile | 250229-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-methylpentanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-methylpentanenitrile
• CAS: 250229-60-8
• 化学式: C₆H₁₁N
• 分子量: 97.16
• InChiKey: MMRQLDRBAXLMRH-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-methylpentanenitrile 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 三苯基膦 、 lithium bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (2S,3R,7R,11R)-3,7,11-trimethyl-2-tridecanol
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-四甲基十二烷基丙酸酯的合成，松叶蝇性信息素的成分，Microdiprion pallipes

  摘要：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-甲基丁醇 以 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R)-3-methylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-四甲基十二烷基丙酸酯的合成，松叶蝇性信息素的成分，Microdiprion pallipes

  摘要：

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v

文献信息

• Synthesis of (1S,2S,6S,10R)- and (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-Tetramethyldodecyl Propanoate, the Components of the Sex Pheromone of the Pine Sawfly,Microdiprion pallipes
  作者：Yoshihide Nakamura、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2175::aid-ejoc2175>3.0.co;2-v

  日期：1999.9

  (1S,2S,6S,10R)- and (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-tetramethyldodecyl propanoate (1 and 2), the components of the pheromone of Microdiprion pallipes, were synthesized from two chiral and nonracemic building blocks, (R)-3-tert-butoxycarbonyl-2-methylpropanoic acid (D) and (2R,6S)-7-acetoxy-2,6-dimethyl-1-heptanol (G), by employing lipase-catalyzed kinetic resolution in a later step.

  (1S,2S,6S,10R)- 和 (1S,2R,6R,10R)-1,2,6,10-丙酸四甲基十二烷基酯（1 和 2）是 Microdiprion pallipes 信息素的成分，由两种手性和非外消旋结构单元，(R)-3-叔丁氧基羰基-2-甲基丙酸 (D) 和 (2R,6S)-7-乙酰氧基-2,6-二甲基-1-庚醇 (G)，通过使用脂肪酶- 在后面的步骤中催化动力学拆分。