2-methyl-3-p-tolylbut-3-enoic acid ethyl ester | 253663-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-p-tolylbut-3-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methyl-3-(4-methylphenyl)but-3-enoate
• CAS: 253663-98-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: XWJURWSSTKLGGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-p-tolylbut-3-enoic acid ethyl ester 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2,3-dimethyl-3-(p-tolyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (±)-α-cuparenone

  摘要：

  A short and simple synthesis of (+/-)-alpha-cuparenone from 4-methyl-acetophenone via acid catalyzed decomposition of a beta,gamma-unsaturated-alpha-diazoketone is described. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00826-1
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 、 2-溴丙酸乙酯 在 碘 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到2-methyl-3-p-tolylbut-3-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A simple synthesis of (±)-α-cuparenone

  摘要：

  A short and simple synthesis of (+/-)-alpha-cuparenone from 4-methyl-acetophenone via acid catalyzed decomposition of a beta,gamma-unsaturated-alpha-diazoketone is described. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00826-1

文献信息

• Tandem Blaise/retro-Blaise Reaction for the Nitrile-Mediated Regioselective Intermolecular Addition of Unstabilized Zinc Ester Enolates (Reformatsky Reagents) to 1-Alkynes and 1,3-Enynes
  作者：Ju Hyun Kim、Yu Sung Chun、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo402015n

  日期：2013.11.15

  of a nitrile as a mediator to achieve the regioselective intermolecular addition of unstabilized zinc ester enolates (Reformatsky reagents) to 1-alkynes and 1,3-enynes. This reaction is made possible by a reversible addition of enolates to a nitrile (Blaise reaction), generating a zinc aza-enolate that, unlike zinc ester enolates, can add intermolecularly to 1-alkynes and 1,3-enynes. Subsequent removal

  我们报道了一种新型的腈作为介体的新用途，以实现对不稳定的区域选择性分子间加成的不稳定的锌酯烯酸酯（Reformatsky试剂）到1-炔烃和1,3-烯炔烃。通过将烯酸酯可逆地添加到腈中（布莱斯反应），可以生成该反应，生成氮杂-烯醇锌，与酯烯酸酯锌不同，可以将分子间添加到1-炔烃和1,3-烯炔中。随后通过逆Blaise反应除去腈可生成目标加成产物。该方法与Diels-Alder反应和随后的氧化芳构化相结合，可从Reformatsky试剂串联一锅从头开始构建α-芳基链烷酸酯。
• Balsamo, Aldo; Crotti, Paolo; Macchia, Bruno, Gazzetta Chimica Italiana, 1980, vol. 110, # 5/6, p. 327 - 332
  作者：Balsamo, Aldo、Crotti, Paolo、Macchia, Bruno、Macchia, Franco、Martinelli, Adriano、et al.

  DOI：——

  日期：——
• A simple synthesis of (±)-α-cuparenone
  作者：Subhash P. Chavan、Sachindra S. Patil、T. Ravindranathan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00826-1

  日期：1999.11

  A short and simple synthesis of (+/-)-alpha-cuparenone from 4-methyl-acetophenone via acid catalyzed decomposition of a beta,gamma-unsaturated-alpha-diazoketone is described. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.