6-ethoxy-6-oxo-5-(2-phenylhydrazono)hexanoic acid | 63158-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-ethoxy-6-oxo-5-(2-phenylhydrazono)hexanoic acid
• 英文别名: 6-Ethoxy-6-oxo-5-(phenylhydrazinylidene)hexanoic acid
• CAS: 63158-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: QIUCGBRMWXTRST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  445.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethoxy-6-oxo-5-(2-phenylhydrazono)hexanoic acid 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 硫酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 ethyl 3-(3-(naphthalen-1-yloxy)propyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN, BENZOTHIOPHENE AND INDOLE MCL-1 INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA MCL-1 À BASE DE BENZOFURANE, DE BENZOTHIOPHÈNE ET D'INDOLE SUBSTITUÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2014047427A3
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-ethoxy-6-oxo-5-(2-phenylhydrazono)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲基-D-天冬氨酸受体相关的甘氨酸结合位点的基于3-（2-羧甲基吲哚-3-基）丙酸的拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列取代的3-（2-羧基吲哚-3-基）丙酸，并测试了它们对NMDA受体的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸结合位点的拮抗剂。吲哚环的4位和6位上的氯以及其他小的吸电子取代基大大增强了NMDA受体谷氨酸位点上甘氨酸位点的结合和选择性。最有效的化合物之一是3-（4,6-二氯-2-羧基吲哚-3-基）丙酸（IC50 = 170 nM；对甘氨酸的选择性大于2100倍）。已经证明了杂原子NH的重要性和丙酸侧链的增强作用，并且与先前的结果一致，该结果表明在受体上存在可以接受酸性侧链的口袋。

  DOI：

  10.1021/jm00088a014

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED INDOLE MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE INDOLE MCL-1 SUBSTITUÉS
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2015148854A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The present invention provides for compounds that inhibit the activity of an anti-apoptotic Bcl-2 family member Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) protein. The present invention also provides for pharmaceutical compositions as well as methods for using compounds for treatment of diseases and conditions (e.g., cancer) characterized by the over-expression or dysregulation of Mcl-1 protein.

  本发明提供了一种抑制抗凋亡Bcl-2家族成员髓细胞白血病-1 (Mcl-1)蛋白活性的化合物。本发明还提供了用于治疗因Mcl-1蛋白过度表达或失调而表征的疾病和病况（例如癌症）的药物组合物以及使用化合物的方法。
• 3-(2-Carboxyindol-3-yl)propionic acid derivatives: antagonists of the strychnine-insensitive glycine receptor associated with the N-methyl-D-aspartate receptor complex
  作者：Francesco G. Salituro、Boyd L. Harrison、Bruce M. Baron、Philip L. Nyce、Kenneth T. Stewart、Ian A. McDonald

  DOI：10.1021/jm00173a003

  日期：1990.11
• 166. The coupling of diazonium salts with derivatives of cyclic β-ketonic acids
  作者：R. P. Linstead、Abel Bao-Lang Wang

  DOI：10.1039/jr9370000807

  日期：——
• Manske; Robinson, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 241
  作者：Manske、Robinson

  DOI：——

  日期：——
• Kalb; Schweizer; Schimpf, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1859
  作者：Kalb、Schweizer、Schimpf

  DOI：——

  日期：——