N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]benzenepropanamide | 678142-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]benzenepropanamide
• 英文别名: (S)-N-(1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-3-phenylpropanamide；N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-3-phenylpropanamide
• CAS: 678142-02-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: BLALGNRYTGSCPD-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]benzenepropanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到(S)-3-phenyl-2-((3-phenylpropyl)amino)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  通过酰基琥珀酰亚胺的两步一锅法制备胺。拟钙剂cinacalcet，NPS R-467和NPS R-568的合成

  摘要：

  已经开发了一种通过将衍生自商业上可得的羧酸的酰基琥珀酰亚胺与胺偶联以提供相应的酰胺的方法来制备胺的方法。然后将这些酰胺用氢化二异丁基铝或氢化锂铝原位还原。通过快速色谱纯化后，偶联反应的反应串联，然后还原，得到的胺以相当高的收率收率。这种一锅两反应串联过程已成功地应用于拟钙剂西那卡塞，NPS R-467和NPS R-568的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.095
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-phenylethyl]benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过酰基琥珀酰亚胺的两步一锅法制备胺。拟钙剂cinacalcet，NPS R-467和NPS R-568的合成

  摘要：

  已经开发了一种通过将衍生自商业上可得的羧酸的酰基琥珀酰亚胺与胺偶联以提供相应的酰胺的方法来制备胺的方法。然后将这些酰胺用氢化二异丁基铝或氢化锂铝原位还原。通过快速色谱纯化后，偶联反应的反应串联，然后还原，得到的胺以相当高的收率收率。这种一锅两反应串联过程已成功地应用于拟钙剂西那卡塞，NPS R-467和NPS R-568的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.095

文献信息

• Aerobic Amide Bond Formation with <i>N</i> ‐hydroxysuccinimide
  作者：Haoyi Yao、Kana Yamamoto

  DOI：10.1002/asia.201200017

  日期：2012.7

  Breathe easy: Molecular oxygen is one of the most abundant, atom‐efficient, and economical oxidants. An aerobic oxidative amide formation from aldehydes and amines is reported. The method uses a catalytic amount of Co(OAc)2 and N‐hydroxysuccinimide as reaction promoters. It is applicable to chiral substrates without loss of their optical purity.

  轻松呼吸：分子氧是最丰富，原子效率最高且最经济的氧化剂之一。据报道，由醛和胺形成的好氧氧化酰胺。该方法使用催化量的Co（OAc）2和N-羟基琥珀酰亚胺作为反应促进剂。它适用于手性底物，而不会损失其光学纯度。
• Zinc-Catalyzed Amide Cleavage and Esterification of β-Hydroxyethylamides
  作者：Yusuke Kita、Yuji Nishii、Takafumi Higuchi、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/anie.201201789

  日期：2012.6.4

  Snipping tool: Zn(OTf)2 is an efficient catalyst for selective cleavage of amides bearing a β‐hydroxyethyl group on the nitrogen atom. The mechanism involves an N,O‐acyl rearrangement and transesterification. This new catalytic system can be applied to sequence‐specific peptide bond scission at the amine side of a serine residue. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  剪切工具：Zn（OTf）2是一种有效的催化剂，用于选择性裂解氮原子上带有β-羟乙基的酰胺。该机制涉及N，O-酰基重排和酯交换。这种新的催化系统可用于丝氨酸残基胺侧的序列特异性肽键断裂。Tf ＝三氟甲磺酰基。