2,4-dinitro-benzeneselenenic acid | 113869-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dinitro-benzeneselenenic acid
• 英文别名: 2,4-Dinitro-benzolselenensaeure；1-hydroxyselanyl-2,4-dinitrobenzene
• CAS: 113869-17-3
• 化学式: C₆H₄N₂O₅Se
• 分子量: 263.068
• InChiKey: SQQQILHQWPUYRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  260-262 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  449.9±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.26
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitro-benzeneselenenic acid 生成 bis(o,p-dinitrophenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Rheinboldt; Giesbrecht, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 666,672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(o,p-dinitrophenyl) diselenide 在 硝酸 、 肼 作用下， 生成 2,4-dinitro-benzeneselenenic acid
  参考文献：
  名称：

  谷胱甘肽过氧化物酶活性位点硒代半胱氨酸的模型化合物：A77Se 核磁共振研究

  摘要：

  为了测试使用 77Se NMR 区分硒酶谷胱甘肽过氧化物酶的不同拟议作用机制的可行性，合成了含有拟议硒部分的模型化合物，并记录了它们的 77Se NMR 光谱。发现两种建议的静止状态硒醇或硒酸之间的化学位移差异约为 1300 ppm。对于下一步，通过过氧化氢进行氧化，发现硒酸和硒酸种​​类之间的差异要小得多，约为 100 ppm。第二个反应步骤的产物，硫化硒与硫化硒，化学位移相差约 470 ppm。得出的结论是，对于酶的三种状态中的两种，原则上 77Se NMR 可以明确用于区分两种提议的机制。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260260102

文献信息

• Modelling the Inhibition of Selenoproteins by Small Molecules Using Cysteine and Selenocysteine Derivatives
  作者：Kishorkumar M. Reddy、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201901363

  日期：——

  cysteine‐ and selenocysteine‐containing proteins. CDNB has been used extensively to determine the activity of glutathione S‐transferase and to deplete glutathione (GSH) in mammalian cells. Also, CDNB has been shown to irreversibly inhibit thioredoxin reductase (TrxR), a selenoenzyme that catalyses the reduction of thioredoxin (Trx). Mammalian TrxR has a C‐terminal active site motif, Gly‐Cys‐Sec‐Gly, and

  基于小分子的亲电子化合物，例如1-氯-2-，4-二硝基苯（CDNB）和1-氯-4-硝基苯（CNB）被用作半胱氨酸和硒代半胱氨酸蛋白的抑制剂。CDNB已被广泛用于确定谷胱甘肽S的活性转移酶并耗尽哺乳动物细胞中的谷胱甘肽（GSH）。而且，已证明CDNB不可逆地抑制硫氧还蛋白还原酶（TrxR），这是一种催化硫氧还蛋白（Trx）还原的硒酶。哺乳动物TrxR具有C端活性位点基序Gly-Cys-Sec-Gly，半胱氨酸和硒代半胱氨酸残基都可能是亲电子试剂的靶标。在本文中，我们报告了一系列半胱氨酸和硒代半胱氨酸衍生物的稳定性，这些衍生物可被视为硒代酶-抑制剂复合物的模型。我们证明这些衍生物与H 2 O 2反应生成相应的亚硒酸盐，将其自发消除以生成脱氢丙氨酸。相反，半胱氨酸衍生物对这种消除反应是稳定的。我们还首次证明了从硒代半胱氨酸衍生物中消除的芳基硒物种通过在GSH存在下催化H 2 O 2的还原而表现出
• Behaghel; Mueller, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1540,1546
  作者：Behaghel、Mueller

  DOI：——

  日期：——
• Rheinboldt; Giesbrecht, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1974,1976
  作者：Rheinboldt、Giesbrecht

  DOI：——

  日期：——
• Rheinboldt; Giesbrecht, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 1037,1042
  作者：Rheinboldt、Giesbrecht

  DOI：——

  日期：——