2-(chloromethyl)-S-(phthalimidomethyl)thiophene | 106975-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-S-(phthalimidomethyl)thiophene
• 英文别名: 2-(Chlormethyl)-5-(phthalimidomethyl)thiophen；1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-[[5-(chloromethyl)-2-thienyl]methyl]-；2-[[5-(chloromethyl)thiophen-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 106975-69-3
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 291.758
• InChiKey: NBKDKJZMDRQMHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.473±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-S-(phthalimidomethyl)thiophene 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 propylphosphonic anhydride 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 8-sec-Butyl-11-methyl-18-thia-3,6,9,12-tetraaza-bicyclo[13.2.1]octadeca-1(17),15-diene-4,7,10,13-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Feigel, Martin; Lugert, Gerhard; Heichert, Christoph, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 367 - 373

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-(thiophen-2-ylmethyl)isoindoline-1,3-dione 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-(chloromethyl)-S-(phthalimidomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Feigel, Martin; Lugert, Gerhard; Heichert, Christoph, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 367 - 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compounds for the treatment of inflammatory disorders
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20060178366A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式（I）的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• Compounds for the treatment of inflammatory disorders and microbial diseases
  申请人：Siddiqui Arshad M.

  公开号：US20070167426A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, aggrecanase, ADMP, LpxC, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂或异构体，可用于治疗由MMPs、aggrecanase、ADMP、LpxC、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病况。
• COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：Guo Zhuyan

  公开号：US20100145048A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention relates to compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, TNF-α or combinations thereof.

  本发明涉及公式(I)的化合物：或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、TNF-α或其组合介导的疾病或病症。
• Structure and activity relationships of tartrate-based TACE inhibitors
  作者：Dansu Li、Janeta Popovici-Muller、David B. Belanger、John Caldwell、Chaoyang Dai、Maria David、Vinay M. Girijavallabhan、Brian J. Lavey、Joe F. Lee、Zhidan Liu、Rob Mazzola、Razia Rizvi、Kristin E. Rosner、Bandarpalle Shankar、Jim Spitler、Pauline C. Ting、Henry Vaccaro、Wensheng Yu、Guowei Zhou、Zhaoning Zhu、Xiaoda Niu、Jing Sun、Zhuyan Guo、Peter Orth、Shiying Chen、Joseph A. Kozlowski、Daniel J. Lundell、Vincent Madison、Brian McKittrick、John J. Piwinski、Neng-Yang Shih、Gerald W. Shipps、M. Arshad Siddiqui、Corey O. Strickland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.104

  日期：2010.8

  The syntheses and structure-activity relationships of the tartrate-based TACE inhibitors are discussed. The optimization of both the prime and non-prime sites led to compounds with picomolar activity. Several analogs demonstrated good rat pharmacokinetics. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7638513B2
  申请人：——

  公开号：US7638513B2

  公开（公告）日：2009-12-29