2-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitroethyl)-1,3-dioxolane | 1260255-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitroethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 1260255-37-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: BQDCVQAQYQIOMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.56
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-(2-nitroethyl)-1,3-dioxolane 、 α-<4-Nitrophenyl>-N--urethan 在 potassium fluoride on basic alumina 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-酰胺基砜与官能化硝基化合物的反应：N-烷氧基羰基-2,5-二取代吡咯的新两步合成†

  摘要：

  由KF在氧化铝上促进的α-酰胺基砜与硝基缩酮的反应提供了相应的加合物，其在用对甲苯磺酸处理后产生相应的N-烷氧基羰基-2，5-二取代的吡咯。后一种转化涉及级联过程，包括缩酮切割，闭环和通过亚硝酸消除而最终的芳构化。

  DOI：

  10.1039/c4ra08112a

文献信息

• A Two-Step Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Disubstituted Carbazoles from Sulfonylindoles Under Heterogeneous Catalysis
  作者：Roberto Ballini、Serena Gabrielli、Alessandro Palmieri、Marino Petrini

  DOI：10.1002/adsc.201000394

  日期：2010.10.4

  Reaction of sulfonylindoles with protected β-nitro ketones affords the corresponding 3-(2-nitroalkyl)indoles that, under acidic conditions, undergo a sequence of cascade processes finally leading to unsymmetrical 1,4-disubstituted carbazoles.

  磺酰吲哚与保护的β-硝基酮反应得到相应的3-（2-硝基烷基）吲哚，其在酸性条件下经历一系列级联过程，最终导致不对称的1，4-二取代咔唑。