4-benzyl-5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol | 432545-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-benzyl-3-(furan-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 432545-36-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃OS
• mdl: MFCD02995604
• 分子量: 257.316
• InChiKey: IIPXKZSQUBMCAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 、 1-methyl-1-mesityl-3-(2-chloro-1-oxoethyl)cyclobutane 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(3-methyl-3-mesityl)-cyclobutyl-2-{[5-(furan-2-yl)-4-benzyl-4H-[1,2,4]triazol-3-yl]sulfanyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  一些新型含三唑类环丁烷衍生物的合成、抗氧化和抗肿瘤活性

  摘要：

  摘要 氨基硫脲 (2a-e) 是通过呋喃-2-羧酸酰肼 (1) 与五种不同的异硫氰酸酯 (RNCS) 衍生物的相互作用获得的。通过向反应介质中加入 KOH，得到乙基、烯丙基、苯基和苄基、对甲苯基取代的 1,2,4-三唑（3a-e）。在 2-氯-1-(3-甲基-3-甲基环丁基) 乙酮 (4) 存在下，将 3a-e 溶解在含有 K2CO3 的干燥丙酮中，得到 3,4,5-三取代的 1,2,4-三唑硫烷基含有环丁烷环的化合物 (5a-e)。最终化合物的结构通过元素分析、FT-IR、1H-NMR和13C-NMR确认。还研究了合成化合物的抗氧化和抗肿瘤特性。三种具有对甲苯基的三唑衍生物，与标准品相比，苄基和苯基取代基 (5c-e) 显示出良好的抗氧化和抗肿瘤活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1597363
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲酰肼 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-benzyl-5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  通过虚拟筛选发现新的药物样系列 OGT 抑制剂

  摘要：

  O -GlcNAcylation 是一种重要的翻译后修饰，由酶O -β- N安装-乙酰-d-氨基葡萄糖转移酶（OGT）。调节这种酶对于更好地了解其在严重的人类疾病（如糖尿病和癌症）发展中的作用非常有价值。然而，有效和选择性抑制剂的有限可用性阻碍了对这种潜在治疗靶点的验证。为了探索针对 OGT 活性位点的新化学型，我们对具有药物样特性的大型商用化合物库进行了虚拟筛选。我们购买了最有希望的虚拟命中的样本，并使用酶分析来识别真正的线索。通过生成一个小型衍生物库来探索最佳鉴定的 OGT 抑制剂的构效关系。我们的最佳作品展示了一种新型尿苷模拟支架，并用 IC 抑制了重组酶50值为 7 µM。当前的成功代表了设计和开发一组新的 OGT 抑制剂的绝佳起点，这可能证明对探索 OGT 的生物学有用。

  DOI：

  10.3390/molecules27061996

文献信息

• Triazole derivatives as non-nucleoside inhibitors of HIV-1 reverse transcriptase—Structure–activity relationships and crystallographic analysis
  作者：Thorsten A. Kirschberg、Mini Balakrishnan、Wei Huang、Rebecca Hluhanich、Nilima Kutty、Albert C. Liclican、Damian J. McColl、Neil H. Squires、Eric B. Lansdon

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.127

  日期：2008.2

  A series of 3,4,5-trisubstituted 1,2,4-4H triazole derivatives was synthesized and investigated for HIV-1 reverse transcriptase inhibition. An X-ray structure with HIV-1 RT secured the binding mode and allowed the key interactions with the enzyme to be identified.
• Small molecule inhibitors of HIV RT Ribonuclease H
  作者：Martin Di Grandi、Matthew Olson、Amar S. Prashad、Geraldine Bebernitz、Amara Luckay、Stanley Mullen、Yongbo Hu、Girija Krishnamurthy、Keith Pitts、John O’Connell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.043

  日期：2010.1

  Two classes of compounds, thiocarbamates 1 and triazoles 2, have been identified as HIV RT RNase H inhibitors using a novel FRET-based HTS assay. The potent analogs in each series exhibited selectivity and were active in cell-based assays. In addition, saturable, 1: 1 stoichiometric binding to target was established and time of addition studies were consistent with inhibition of RT-mediated HIV replication. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Basoglu, Serap; Yolal, Meltem; Demirci, Serpil, Acta poloniae pharmaceutica, 2013, vol. 70, # 2, p. 229 - 236
  作者：Basoglu, Serap、Yolal, Meltem、Demirci, Serpil、Demirbas, Neslihan、Bektas, Hakan、Karaoglu, Sengul Alpay

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, antioxidant and antitumor activities of some of new cyclobutane containing triazoles derivatives
  作者：Pelin Koparir

  DOI：10.1080/10426507.2019.1597363

  日期：2019.11.2

  compounds were confirmed by elemental analyses, FT-IR, 1H-NMR and 13C-NMR. The antioxidant and antitumor properties of the synthesized compounds were also investigated. Three of the triazole derivatives with p-tolyl, benzyl and phenyl substituents (5c–e) displayed good antioxidant and antitumor activity in comparison to the standards. Graphical Abstract

  摘要 氨基硫脲 (2a-e) 是通过呋喃-2-羧酸酰肼 (1) 与五种不同的异硫氰酸酯 (RNCS) 衍生物的相互作用获得的。通过向反应介质中加入 KOH，得到乙基、烯丙基、苯基和苄基、对甲苯基取代的 1,2,4-三唑（3a-e）。在 2-氯-1-(3-甲基-3-甲基环丁基) 乙酮 (4) 存在下，将 3a-e 溶解在含有 K2CO3 的干燥丙酮中，得到 3,4,5-三取代的 1,2,4-三唑硫烷基含有环丁烷环的化合物 (5a-e)。最终化合物的结构通过元素分析、FT-IR、1H-NMR和13C-NMR确认。还研究了合成化合物的抗氧化和抗肿瘤特性。三种具有对甲苯基的三唑衍生物，与标准品相比，苄基和苯基取代基 (5c-e) 显示出良好的抗氧化和抗肿瘤活性。图形概要
• Discovery of a New Drug-like Series of OGT Inhibitors by Virtual Screening
  作者：Elena M. Loi、Tihomir Tomašič、Cyril Balsollier、Kevin van Eekelen、Matjaž Weiss、Martina Gobec、Matthew G. Alteen、David J. Vocadlo、Roland J. Pieters、Marko Anderluh

  DOI：10.3390/molecules27061996

  日期：——

  of serious human pathologies, such as diabetes and cancer. However, the limited availability of potent and selective inhibitors hinders the validation of this potential therapeutic target. To explore new chemotypes that target the active site of OGT, we performed virtual screening of a large library of commercially available compounds with drug-like properties. We purchased samples of the most promising

  O -GlcNAcylation 是一种重要的翻译后修饰，由酶O -β- N安装-乙酰-d-氨基葡萄糖转移酶（OGT）。调节这种酶对于更好地了解其在严重的人类疾病（如糖尿病和癌症）发展中的作用非常有价值。然而，有效和选择性抑制剂的有限可用性阻碍了对这种潜在治疗靶点的验证。为了探索针对 OGT 活性位点的新化学型，我们对具有药物样特性的大型商用化合物库进行了虚拟筛选。我们购买了最有希望的虚拟命中的样本，并使用酶分析来识别真正的线索。通过生成一个小型衍生物库来探索最佳鉴定的 OGT 抑制剂的构效关系。我们的最佳作品展示了一种新型尿苷模拟支架，并用 IC 抑制了重组酶50值为 7 µM。当前的成功代表了设计和开发一组新的 OGT 抑制剂的绝佳起点，这可能证明对探索 OGT 的生物学有用。